Chief of Staff(CEO staff) 6명을 인터뷰했습니다.

힘든 시련을 겪는 배트맨에게 옳은 조언을 하며 다양한 방법으로 배트맨의 싸움을 지원하는 알프레드는 배트맨에게 꼭 필요한 조력자입니다. 배트맨처럼 묵묵하게 자신의 꿈을 이뤄가는 대표님들이 더 훌륭한 알프레드를 찾으실 수 있도록 전·현직 Chief of Staff(CEO staff) 6명을 인터뷰했습니다.

Chief of Staff(CEO staff) 6명을 인터뷰했습니다.
Alfred Pennyworth

목차

  1. 서문
  2. 어떤 커리어를 지나서 어디의 CoS가 어떻게 되셨나요?
  3. 얼마의 재직 기간 동안 어떤 업무를 하셨나요?
  4. 어떤 업무를 할 때 특히 밥값(?)을 한다고 느끼셨나요?
  5. 업무를 하면서 좋았던 부분은?
  6. 업무를 하면서 힘들었던 부분은?
  7. CoS는 어떤 기업에 필요할까요?
  8. CoS를 뽑고 싶은 대표님께 드리고 싶은 조언은 무엇일까요?
  9. CoS가 되고 싶은 후배에게 드리고 싶은 조언은 무엇일까요?
  10. 앞으로 어떤 계획을 가지고 있나요?
  11. 알프레드가 있어야 비로소 배트맨은 완성된다.

01. 서문

최근 김준버가 CEO의 더 나은 의사결정을 돕기 위한 직무인 CEO staff, 그 중에서도 Chief of Staff(이하 CoS)에 대해 설명해줬습니다.

스타트업 성공의 Golden Ticket: CEO Staff_(feat.유비&제갈량)
유비는 곁에 뛰어난 책사인 제갈량을 둔 덕분에 많은 업적을 세웠는데요. CEO는 삼국지의 유비와 같이 수 많은 의사결정을 해야합니다. 요즘엔 CEO의 더 나은 의사결정을 돕기 위해 Chief of Staff(CoS)라는 직무가 생겨났는데요. CoS는 어떻게 조직의 효율성을 증대시키는지 알아봅시다.

전사적인 전략을 구체화하고 높은 임팩트를 창출할 수 있는 프로젝트를 찾아 수행하는 것. 회사의 핵심 우선순위에 대해 조직을 잘 일치시키고 업무의 저하 요소를 제거해 효율을 증대시키는 것. 중·장기 세부전략을 수립 및 실행하는 것. 요약하자면 회사 운영 전반에 대해 관여하기 때문에 CoS가 잠재적인 CEO 역량을 키우기 가장 좋은 환경이라는 것입니다.

이번 글에서는 전·현직 CoS를 만나서 들은 생생한 이야기를 전달하려고 합니다. CoS를 희망하는 예비 창업자나 CoS 채용을 희망하는 대표님, 예비 창업자를 찾는 초기 투자사에 도움이 될 것 같습니다.

인터뷰에 시간을 내어주신 감사한 분들은 다음과 같습니다.

1. 현 더스윙 CoS 최우혁
2. 현 유니콘 스타트업 CoS 이태식
3. 현 초기 스타트업 CoS 삼태식
4. 전 매스프레소 CoS -> 현 토스 개발자 송범근
5. 전 코드스테이츠 CoS -> 현 서울세컨후드 창업자 정수현
6. 전 셀러허브 CoS -> 현 캐치테이블 사업개발매니저 정욱재

02. 어떤 커리어를 지나서 어디의 CoS가 어떻게 되셨나요?

먼저 어떤 길을 걸어오셔서 아직 널리 알려지지 않은 CoS라는 직무에 닿게 되셨는지 배경의 이해를 높이고자 질문했습니다. 공통적으로 커리어 고민에 시간을 꽤 들이셨다고 느꼈습니다. 대부분 컨설팅이나 벤처캐피탈, 스타트업 등 직·간접적으로 스타트업과 관련이 있는 곳에서 근무를 하시다가 CoS가 되셨습니다.

인터뷰 내용

#01. 최우혁(현 CoS)

  • 학부를 다니다가 지인의 소개로 컨설팅 회사에서 업무를 시작했습니다. 컨설팅 회사에서 비즈니스의 기본을 배웠지만, 직접 사업을 하고 싶어 이후 해당 지인이 창업한 회사인 푸망에서 먼저 CoS가 되어 사업개발과 전략 수립, 투자 유치, 제품 관리 등의 업무를 경험했습니다. 학부를 졸업하고 나서 창업을 꿈꾸면서 창업자가 되기 위해서 어떤 것을 해야할지 고민했습니다. 그때 우연히 오픈카톡방의 스윙의 CEO office 채용 공고를 봐서 지원할 수 있었고, 김형산 대표님에게 큰 매력을 느껴 합류하게 되었습니다.

#02. 이태식(현 CoS)

  • 초기 스타트업에서 오퍼레이션 업무로 시작했습니다. 이후 벤처캐피탈에서 인턴을 경험했고, 유니콘 스타트업에서 신사업을 담당했습니다. 다시 벤처캐피탈에서 투자를 한 뒤에 현재는 유니콘 스타트업에서 CoS를 맡고 있습니다. 현재 다니는 유니콘 스타트업은 벤처캐피탈 재직 당시 투자 검토를 했던 곳입니다. 그때도 유망한 회사라고 생각했고, 다니는 지금도 좋은 회사라고 느끼고 있습니다.

#03. 삼태식(현 CoS)

  • 졸업 이후 벤처캐피탈에서 투자를 했고, 더 훌륭한 심사역이 되고자 직접 고객이 되기로 결심했습니다. 초기 스타트업에 합류해 법인설립부터 도와 이제는 자리를 잡은 회사가 되었습니다. 대표님과는 지인으로 꽤 오랜 시간 알고 지냈고, 회사가 빠르게 성장하는 과정에서 해결해야 하는 문제를 푸는 사람이 필요해 합류하게 되었습니다.

#04. 송범근(전 CoS)

  • 학부때 창업을 했었습니다. 이후 아웃스탠딩의 기자로 활동을 했었고, 아웃스탠딩이 리디에 인수가 되어 리디에서 근무하게 되었습니다. 취재는 즐거웠지만 필드에서 직접 뛰고 싶어 개발자가 되기로 결심했고, 개발자가 되기 전 짧게 콴다에서 CoS 업무를 했습니다. 콴다의 CoS 팀을 이끄는 학교 동아리의 선배의 제안으로 함께하게 되었습니다.

#05. 정수현(전 CoS)

  • 공연 에디터와 콘텐츠 기획으로 시작해 광고대행사를 다녔습니다. 이후 대기업과 스타트업에서 사업을 기획하고 제품을 관리하다가 전략을 고민하고 싶어 코드스테이츠의 CoS 채용 공고를 보고 이직하게 되었습니다.

#06. 정욱재(전 CoS)

  • 군대에서 장교로서 국방부장관의 수행통역 역할을 했었습니다. 졸업하고 첫 직장으로 벤처캐피탈을 들어가 여러 스타트업을 만나면서 부족함을 느꼈습니다. 그래서 채용 공고를 보고 셀러허브에 지원해 스타트업으로 옮기게 되었습니다. 마침 대표님과 군대 선·후배 사이이기도 했습니다. 의도한 것은 아니었으나 경험했던 것들이 모두 CoS에 도움이 됐습니다.

03. 얼마의 재직 기간 동안 어떤 업무를 하셨나요?

CoS가 되신 후 어떤 업무를 맡으셨는지 알아보고자 했습니다. 추상적으로는 대표나 경영진에게 중요한 업무인데 시간이 부족해 처리하기 어려운 업무를 주로 담당하는 것으로 파악했습니다. 구체적으로는 회사의 방향성을 설정하는 전략 업무나 경영진과 실무자 사이의 이해관계를 조율하는 업무, 제휴나 투자 및 인수 검토, 인사, 데이터 분석, 신사업 등 다양하게 기여를 하는 것으로 확인했습니다.

인터뷰 내용

#01. 최우혁(현 CoS)

  • 현재 약 8개월 정도 되었습니다. 주로 대표님에게 우선순위가 높은 일인데 대표님 시간이 부족할 때의 업무를 처리하고 있습니다. 때론 대표님이 없는 자리에서 대표님의 역할을 대리해서 의사결정을 하기도 합니다. 가장 많은 시간을 할당하는 업무는 각종 수많은 프로젝트들이 굴러가게 하는 윤활유의 역할이고, 두 번째로는 데이터팀을 이끄는 것, 세 번째로는 투자자 응대입니다. 매일 중요한 업무만 하진 않습니다. 이것까지 해야하는지 고민이 되는 업무도 챙깁니다.

#02. 이태식(현 CoS)

  • 약 2년 되었습니다. 각 팀과 실의 정보를 취합하여 의사결정 회의를 운영해 CEO를 포함한 주요 경영진과 정보를 동기화하며 전사 관점에서 가장 옳은 의사결정을 하기 위해 노력합니다. 이를 위해 전사 OKR을 설정하고, 무엇을 잘하고 있는지 혹은 무엇을 개선해야 하는지 원인과 결과를 파악하는 일에 집중하고 있습니다. 또한, 큰 제휴나 투자 및 인수 검토의 일과 함께 회사의 장기 방향성을 설립하는 일도 합니다.

#03. 삼태식(현 CoS)

  • 1년이 되었습니다. 아무래도 초기 스타트업이다 보니 똑똑하고 빠르게 우선순위가 높은 문제를 대표님과 같이 해결할 수 있는 대표님의 믿을맨(?)으로 활동하는 것 같습니다. 장기적으로는 전사 OKR과 회사의 방향성을 설정하고 지표를 체크하며 개선하는 업무를 합니다. 단기적으로는 그때 그때 필요한 업무를 해결하는데 보통 투자유치와 인재 채용, 신사업, 연봉 협상, 영업 등 회사에 필요한 모든 업무를 합니다.

#04. 송범근(전 CoS)

  • 3개월이었습니다. 그러다 보니 한 가지 프로젝트에 집중하는 느낌으로 업무를 진행했었는데 바로 콴다의 중장기 전략 구축입니다. 당시 콴다는 높은 사용자 지표가 매출로 이어지지 않는 것이 고민이었고, 이 문제에만 집중하고 행동할 수 있는 사람이 필요했습니다.

#05. 정수현(전 CoS)

  • 1년 8개월이었습니다. 경영진과 팀장 사이에서 반기 단위로 회사 로드맵을 점검하고 전사 전략을 돌보는 일을 했었고, CPO님과 함께 교육사업부의 제품과 사업 전략을 고민하면서 교육사업부의 인원들을 관리했었습니다.

#06. 정욱재(전 CoS)

  • 2년이었습니다. 대표님이 집중하고 싶지만 시간이 부족해 돌보기 어려운 일들을 주로 맡았습니다. M&A부터 데이터 분석, HR, IR 등 다양한 업무를 했었고, 대표님과 개발자 한 명, 저까지 세 명이 미국에서 2달을 합숙하며 해외 진출을 담당하기도 했었습니다. 때론 의사결정의 과정에서 전략적으로 도움을 드리거나 윤활유 같은 역할이 되기도 했습니다.

04. 어떤 업무를 할 때 특히 밥값(?)을 한다고 느끼셨나요?

넓은 업무 범위를 커버하는 과정에서 어떤 업무를 할 때 효능감을 느끼는지 궁금했습니다. 다들 경영진과 함께 업무를 하다 보니 업무량이 많아 기본적으로 밥값(?)은 한다고 생각하는 것 같습니다. 더 살펴보면 시급이 비싼 경영진의 시간을 아낄 때나 눈에 띄는 성장을 만들어 냈을 때, 중요한 의사결정에 도움이 됐을 때 도움이 되는 것을 느낀다고 합니다.

인터뷰 내용

#01. 최우혁(현 CoS)

  • 진심으로 열정을 다하는 사람을 시장에서 찾기 쉽지 않다고 생각합니다. 이러한 측면에서 저는 열심히 업무하며 다양한 방면으로 팀에 기여를 하고 있습니다. 특히 가장 시급이 비싼 대표님의 시간을 효율적으로 쓸 수 있도록 도와드리고 있을 때 밥값을 한다고 느낍니다.

#02. 이태식(현 CoS)

  • 우선 10 to 10과 주 6일은 기본이기에 업무량이 많습니다. 또한, 전사 차원의 방향성을 기준으로 여러 팀과 사업부를 조율해 최적의 의사결정을 해야 하기 때문에 중요한 업무를 하고 있다고 느끼고 있습니다.

#03. 삼태식(현 CoS)

  • 눈에 띄는 회사의 성장 순간에 기여를 했다고 느껴질 때 혹은 다른 사람이 해결하기 어려운 것을 해결해냈을 때 밥값(?)을 했다고 생각합니다. 눈에 띄는 회사의 성장 순간으로는 첫 투자 유치를 시작으로 새로운 고객을 영업해오는 등 회사에 필요했지만 없던 것을 만들어냈을 때 입니다. 다른 사람이 해결하기 어려운 것을 해결해냈을 때는 공동창업자 사이의 의견충돌을 공동창업자가 아닌 구성원으로서 현명하게 잘 해결했을 때 입니다.

#04. 송범근(전 CoS)

  • 기간이 짧아 이렇다 할 순간이 기억나지는 않습니다. 다만, 회사의 중요한 시기에 생사를 결정할 수 있는 의사결정을 돕는 업무에 참여한다는 생각을 가지고 임했었습니다.

#05. 정수현(전 CoS)

  • 반기 단위의 전략 점검 과정에서 경영진과 팀장, 팀원 사이 직급에 따라 가지고 있는 정보가 달라 의견에 차이가 있었는데, 모든 이해관계와 정보를 CoS만 알고 있어서 경영진의 의사결정에 도움이 되는 가교 역할을 충실히 수행했을 때 밥값을 한다고 느꼈습니다.

#06. 정욱재(전 CoS)

  • M&A나 IR과 같이 인원은 없지만 회사에 중요한 업무를 성공시켰을 때 효용을 느꼈습니다. 또한, 조직원이 30명이 넘어갈 때 생기는 관리의 문제를 잘 해결했을 때 밥값을 한다고 생각했습니다. 저는 CoS를 조직의 미들웨어라고 생각합니다. 필요에 따라서는 스케일을 키우지 못하는 조직의 프로세스와 부채를 해결하는 리팩토링 역할도 하고, 새로운 업무일 경우 하드코딩하며 몸빵(?)을 할 때도 있습니다.

05. 업무를 하면서 좋았던 부분은?

CoS를 하면서 가장 좋았던 부분이 궁금했습니다. 가장 좋은 것은 경영진과 함께 일하는 부분인 것 같습니다. 기본적으로 업무량도 많고 중요한 일을 처리하다 보니 대부분 실력이 많이 성장하는 것을 체감하는 것으로 보입니다. 뿐만 아니라 의사결정 과정에서 수준이 높은 경영진 토론에 참가하기도 하고, 회사의 많은 정보를 탐색할 수 있어서 좋다고 합니다.

인터뷰 내용

#01. 최우혁(현 CoS)

  • 실력이 많이 성장하는 것을 체감할 수 있습니다. 좋은 질문을 하는 방법과 협상, 재무 모델링 등 대표님의 유·무형 자산을 옆에서 보고 배울 수 있습니다. 특히, 대표님을 통해 좋은 사람을 많이 알 수 있었습니다. 신지식님도 대표님을 통해서 연을 맺을 수 있었습니다. (신지식 = 좋은 사람)

#02. 이태식(현 CoS)

  • 회사가 새로운 사업을 시작하거나 기존 사업을 접는 등 변곡점에 있는 시기일 경우에는 중요한 의사결정의 기로이기 때문에 경영진과 수준이 높은 토론을 할 수 있습니다. 그 과정에서 CEO를 비롯해 뛰어난 많은 리더들의 고민과 논리, 맥락을 배울 수 있습니다. 또한, CoS가 있는 곳은 회사에서 경영진 보다 더 많은 정보가 모이는 곳이기도 합니다.

#03. 삼태식(현 CoS)

  • 제가 하는 것에 따라 회사의 성장이 눈에 보이는 초기 스타트업이기 때문에 회사의 성장이나 스스로의 성장을 체감할 수 있어서 좋았습니다. 결국 큰 관점에서 보면 회사가 굴러갈 수 있도록 일정 궤도에 올려놓는 문제를 해결하는 것이기에 이에 필요한 모든 업무를 경험하다 보니 제가 어떤 업무에 흥미를 느끼고 잘하는지 혹은 어떤 장/단점이 있는지 스스로를 더 자세히 알 수 있었습니다.

#04. 송범근(전 CoS)

  • 경영진의 관점과 큰 그림 그리는 것을 가장 가까이에서 볼 수 있었습니다. 그러다 보니 업무 특성상 함께하는 동료들이 대부분 컨설팅이나 투자은행, 벤처캐피탈 출신이었고 뛰어난 사람들이었습니다. 훌륭한 동료들과 함께 일을 할 수 있어서 좋았습니다.

#05. 정수현(전 CoS)

  • 팀장과 팀원들이 처음에는 CoS를 경계하지만 시간이 지날수록 경영진 설득의 과정에서 CoS의 필요성을 느껴 CoS에게 신뢰를 주셨습니다. 신뢰를 얻는 과정도 좋았고, 경영진의 의사결정에 참여할 수 있는 것도 좋았습니다. 논리적인 사고나 생각의 구조화같은 부족한 능력을 함양할 수 있었기 때문입니다.

#06. 정욱재(전 CoS)

  • CoS를 일종의 스타트업 MBA 프로그램이라고 생각합니다. 경력자도 접근하기 힘든 정보를 가지고 경영진의 관점을 배울 수 있는 곳입니다. 그렇기에 연차를 뛰어넘는 실력과 경험, 커리어를 쌓을 수 있는 직무라고 생각합니다. 또한, CoS는 자유도가 높습니다. 경영진이 시킨 일도 완성해야 하지만, 남는 시간에 자율적으로 할 일을 찾아서 할 수 있습니다.

06. 업무를 하면서 힘들었던 부분은?

반대로 CoS를 하면서 힘들었던 부분을 듣고 싶었습니다. 좋았던 부분이 반대로 단점도 되는 것 같습니다. 일단 업무량이 많으니 건강을 헤치기 쉽습니다. 경영진과 함께 일하다 보니 이해관계가 복잡한 경우가 빈번하고, 많은 정보를 알고 있다 보니 소통과 비밀 유지에 항상 신경을 쓰고 있어야 한다고 합니다. 또한, 업무를 하시면서 입사 초기에 CoS가 무엇인지 아는 사람이 별로 없어 소통에 어려움이 있었다고 합니다. 이 글을 쓰는 이유이기도 하지만 CoS와 관련하여 더 많은 담론이 생기기를 바랍니다.

인터뷰 내용

#01. 최우혁(현 CoS)

  • 알고도 모른 척을 해야 하는 상황들이 빈번합니다. 인사를 비롯해 입이 무거워야 하는 순간들이 필요합니다. 혹은 위에서 언급했던 것처럼 이것까지 다 챙겨야 하나 싶을 때가 있습니다.

#02. 이태식(현 CoS)

  • 경영진의 추상적인 생각을 구체화해야 하는데 그 과정이 꽤 어렵습니다. 또한, 각 팀과 사업부 별로 이해관계가 얽혀있는 경우에 그것을 해결하는 것이 까다롭습니다. 모두가 회사가 잘 되기를 생각하며 논리를 펼치기 때문에 틀린 것이 아니라 그 중에 최고의 결과를 낼 수 있는 것을 선택해야 하기 때문입니다. 또한, 정보가 많이 모여있기 때문에 입이 무거워야 하고 겸손해야만 합니다.

#03. 삼태식(현 CoS)

  • 때로는 사측의 입장에서 때로는 노측의 입장에서 회사의 성장이라는 공통의 목적 아래에서 양쪽의 만족도를 최대화하면서 이해관계를 조율하는 것이 어려웠습니다. 또한, 업무량이 많아서 루틴이 무너지고 건강에 영향이 가는 경우가 잦았습니다.

#04. 송범근(전 CoS)

  • 공동창업이 대부분인 스타트업에서는 의견충돌이 빈번합니다. 특히, 중·장기 전략을 구축할 때는 해당 스타트업이 그 시장의 선두주자인 경우가 많아 선진사례가 없는 경우가 많습니다. 그 과정에서 얽힌 이해관계를 이해하고 풀면서 옳은 방향으로 이끌어나가는 것을 돕는 것은 굉장히 난이도가 높은 일입니다. 동시에 선진사례가 없기에 기획보다는 실행한 결과를 가지고 의논을 해야하는데, 그럼에도 불구하고 경영진 회의를 위한 자료와 논리를 충분히 준비해야 한다는 점이 까다로웠습니다.

#05. 정수현(전 CoS)

  • 팀장과 팀원들이 경영진 설득을 위해 CoS에게 도움을 요청합니다. 이 과정에서 경영진 설득이 안되면 CoS를 원망하기도 합니다. 반대로 경영진이 특정 팀에게 요구한 업무의 결과가 제대로 안나오면 CoS의 잘못으로 생각하실 때도 있습니다. 이해관계가 다른 집단의 사이에서 일이 되게 만드는 것은 쉽지 않습니다.

#06. 정욱재(전 CoS)

  • 우선 아직 업계에 CoS에 대한 담론이 없습니다. 그렇다 보니 회사에서 CoS를 뽑았지만, 회사의 조직원들은 CoS가 어떤 직무인지 구체적으로 알지 못해 업무를 하는 과정에서 어려움이 생기곤 합니다. 만약 여기에서 R&R도 애매해질 경우 오히려 회사의 체계에 한 가지 계층만 늘어나는 비효율을 초래할 수도 있습니다.

07. CoS는 어떤 기업에 필요할까요?

CoS의 장·단점을 알아봤으니 CoS의 입장에서 어떤 기업에 CoS가 필요할지 궁금했습니다. 인터뷰한 모두가 사업부나 제품, 매출원이 다양하거나 조직원 규모가 커 이해관계가 복잡한 기업에 필요하다고 의견을 주셨습니다. 실행을 잘하는 회사에서 전략이 부족할 때 생각해볼 수 있는 선택지라고도 추천하셨습니다. 하지만 역시 가장 중요한 것은 CoS 그 자체보다는 얼마나 잘 하는 좋은 사람이 CoS로 일하는지인 것 같습니다.

인터뷰 내용

#01. 최우혁(현 CoS)

  • 사업부가 많아서 조정이 필요한 곳에 CoS가 필요하다고 생각합니다. 조정이라 함은 이해관계 조율을 의미하는 것이고, CoS를 뽑는 것은 컴퓨터의 램을 늘리는 것과 비슷하다고 생각합니다. 체계를 비롯해 업무 문화가 안 잡혀 있을 때도 필요한 것 같습니다. 정리하자면 제품이나 사업의 개수, 인원수(30명 이상)가 많아질 수록 CoS가 필요하지 않을까 싶습니다.

#02. 이태식(현 CoS)

  • CoS는 충분히 조직 규모(100명 이상)가 커졌을 때나 CEO가 직접 조율하는 것이 비효율적이라고 느껴질 때 필요한 것 같습니다. 초기 스타트업의 경우 직함이 CoS지 사실상 대표의 품이 부족해 공동창업자가 문제를 해결하는 것이라고 생각합니다.

#03. 삼태식(현 CoS)

  • 초기 스타트업은 빠르게 성장하고 싶어서 강력한 엔진을 추가하고 싶은 경우에 필요한 것 같습니다. 그 이후의 규모에는 일정 규모 이상이 되어 이해관계 조율이 필요하거나, 회사가 성장하는 과정에서 바쁜 대표를 대신해 삐걱거리는 문제를 해결하는데 필요한 것 같습니다.

#04. 송범근(전 CoS)

  • CoS는 실행을 잘하는 회사에서 전략이 부족할 때 생각해볼 수 있는 선택지라고 생각합니다. 경영진은 시간이 부족하고 실무자는 실무에 집중해 바쁘기에 바로 CoS가 중간에서 조율하며 같이 큰 그림을 그려나갈 수 있습니다.

#05. 정수현(전 CoS)

  • CoS는 경영진이 다른 직급(팀장이나 팀원 등)의 솔직하고 정확한 의견을 못받아 경영에 차질을 느낄 때 필요하다고 생각합니다. 보통 조직 규모가 100명 이상이 되거나 사업이 다양해질 때 이런 시기가 다가오는 것 같습니다.

#06. 정욱재(전 CoS)

  • CoS는 필수는 아니지만, 회사와 대표에게 강장제 혹은 비타민처럼 있으면 배가 되는 역할을 합니다. 회사의 사업부나 매출원이 세 가지 이상이 되거나 계속해서 확장을 해나가는 시기에는 꼭 필요하다고 생각합니다. 하지만 결국 중요한 것은 누가 CoS를 하는지 라고 생각합니다.

08. CoS를 뽑고 싶은 대표님께 드리고 싶은 조언은 무엇일까요?

CoS가 기업에 있으면 좋다고 결론을 냈으니 어떤 사람을 CoS로 뽑으면 좋을지 대표님께 조언을 드리고자 질문했습니다. 가장 꿰뚫는 답변은 분신이 필요하다고 느낄 때 뽑으면 좋다는 것이었습니다. 논리적인 사고와 똑똑함은 기본이고, 중요한 정보에 접근할 수 있으니 입도 무거워야 하고, 선한 마음도 가지고 있어야 합니다. 경영진이 듣고 싶은 말이 아닌 회사가 잘될 수 있는 필요한 말을 할 수 있어야 하고, 그렇게 되기 위해서는 경영진도 충분한 신뢰와 권한을 주어야 한다고 합니다. 성공과 성장에 목이 마른 열정이 가득한 젊은 사람이 특히 CoS와 어울리는것 같습니다. 그들은 대표님의 중압감 일부를 덜어줄 수 있는 좋은 친구이자 새로운 시선을 제공해주는 토론 파트너가 될 수 있습니다.

인터뷰 내용

#01. 최우혁(현 CoS)

  • 결국 CoS는 알아서 해야 하는 자리긴 하지만, 궤도에 오르기 전까지는 대표님의 유·무형 자산을 많이 알려주시면 좋을 것 같습니다. 또한, 필연적으로 CoS는 업무량이 많으니 곁에서 많이 챙겨주시면 열심히 일할 동기가 더 강해질 것 같습니다. 신경쓸 것이 너무 많아질 때 혹은 직접 가기엔 시간이 부족하지만 중요한 것이 있을 때, 즉 몸이 두 개가 되었으면 좋겠다고 느끼는 시점에 창업을 생각하는 열정이 가득한 어린 친구를 CoS로 뽑으면 좋을 것 같습니다.

#02. 이태식(현 CoS)

  • CoS는 중요한 정보에 접근하기 때문에 입이 무거워야 하고 선한 마음을 가지고 있어야 합니다. 말을 명확하게 해야 하며 오해를 불러일으키지 않는 소통을 할 수 있어야 합니다. CoS에 지원하거나 하고 있는 사람들은 기본적으로 똑똑하고 뛰어난 사람들이기에 소프트스킬이 더 중요하다고 생각합니다. 등잔 밑이 어두운 것처럼 가장 옆에 있는 만큼 돌봄을 받는 것이 어려운 자리라고 생각합니다. 더 많이 챙겨주시면 좋을 것 같습니다.

#03. 삼태식(현 CoS)

  • 어떠한 상황과 유혹에서도 회사의 성장에 도움이 되는 방향으로 충언을 할 수 있으면서 전천후로 활동할 수 있는 사람을 뽑으셔야 합니다. 또한, 대표님이 충분한 믿음을 주실 수 있는 사람이기도 해야 합니다. 외롭고 힘들다고 느끼는 대표님의 중압감 일부를 덜어줄 수 있는 좋은 친구이자 토론 파트너가 될 수도 있습니다.

#04. 송범근(전 CoS)

  • 대해야 하는 사람들이 경영진이나 경력자인 만큼 쌩(?) 주니어가 하기엔 어렵다고 생각합니다. 전략에 관심이 있지만, 컨설팅이나 벤처캐피탈 보다는 더 직접 뛰고 싶은 사람에게 적절한 업무입니다. 자연스럽게 똑똑한 사람들이 할 수 밖에 없는데, 그런 사람들은 CoS 이후의 본인에 대해서 고민을 많이 합니다. 공석이라면 CSO든 COO든 PO든 다 할 수 있지만, 공석이 아니라면 이도 저도 아닌 자리가 바로 CoS입니다. 대표님이 직접 같이 일 할 동료로서 함께 할 CoS가 어떤 길을 가면 좋을지 청사진을 보여주면 더 좋은 사람들을 모을 수 있을 것입니다.

#05. 정수현(전 CoS)

  • CoS는 경영진이 업무가 바빠 직접 챙겨야 하는 것을 챙기지 못할 때 필요한 직무입니다. 하지만 결국에는 경영진이 성장을 해야 CoS도 성장을 하고 회사도 성장을 합니다. 회사가 옳은 방향으로 갈 수 있는 조언을 하는 내부자이기에 신뢰할 수 있는 사람을 선택해야 합니다.

#06. 정욱재(전 CoS)

  • 정말 CoS가 무엇을 해야 하는 지에 대한 고민부터 필요할 것 같습니다. 조언은 필요없고 총무처럼 대표가 원하는 것을 아무 의견 없이 수행할 사람이 필요하다면 CoS라는 타이틀은 과분합니다. CoS는 기본적으로 젊고 욕심이 많은 인재가 해야 하는 자리입니다. 하지만 욕심이 많은 인재나 회사를 진심으로 위하는 인재는 일방향적인(Top-down) 지시만 받으면 결국 답답함에 회사를 떠나갈 것입니다.

09. CoS가 되고 싶은 후배에게 드리고 싶은 조언은 무엇일까요?

반대로 CoS가 되고 싶은 후배에게 어떤 조언을 해줄 수 있는지 물어봤습니다. 대표님에게 조언한 앞선 답변만 보면 CoS는 존재하기 힘든 유니콘과 같은 인재라는 생각이 들었습니다. 제너럴리스트로서의 능력을 요구하면서 스페셜리스트로서의 능력도 요구합니다. 그럼에도 불구하고 여기서 가장 중요한 것을 뽑아보자면 어떤 스킬셋을 가지고 있는 지가 아니라 그 사람의 성장 곡선이라는 생각이 들었습니다. 처음부터 완벽한 사람은 없습니다. 그러니 기울기도 가파르고, 스스로 많은 시간을 넣을 수 있는 동기가 강한 사람이어야 합니다. 그래서 똑똑하면서 성공에 대한 목마름이 있는 젊은 사람이 잘 어울리는 직무라고 생각합니다.

인터뷰 내용

#01. 최우혁(현 CoS)

  • 기본적으로 똑똑하면서 실행을 잘하는 사람이어야 합니다. 그러면서 경영진을 비롯해 연차 차이가 많이 나는 임·직원과도 소통을 잘할 수 있어야 합니다. 시간도 많이 쏟을 수도 있어야 합니다.

#02. 이태식(현 CoS)

  • 회사 별로 원하는 CoS의 페르소나가 다를 것입니다. 저희 회사는 컨설팅과 스타트업 PM 경험을 동시에 가지고 있는 인원을 CoS에 적합하다고 판단하고 있습니다. 스스로의 논리가 옳다고 주장하는 임·직원 사이에서 문제의 본질을 파악하고 정의할 수 있는 능력이 가장 중요합니다. 이후 문제를 어떻게 해결할지, 해결하면 어떤 결과가 나올지, 그 결과가 얼마나 큰 임팩트를 가져올 수 있는지 파악할 수 있어야 합니다. 그렇기에 숫자와 논리에 강해야 하며, 숫자 너머의 인사이트를 볼 수 있어야 합니다. 또한, 초반에 스스로 얼마나 똑똑한 사람인지 증명하는 것 보다는 구성원들의 신뢰를 얻을 수 있어야 합니다. 모든 것은 구성원에게 신뢰를 얻고 난 이후입니다.

#03. 삼태식(현 CoS)

  • 개인의 금전적인 보상도 당연히 중요하지만 그것보다는 회사가 잘 되어야 한다는 사명감을 더 중요하게 생각하는 사람이어야 한다고 생각합니다. 어렵겠지만 모든 능력을 갖춘 제너럴리스트이기도 해야 합니다. 하지만 한 발 더 나아간 CoS는 제너럴리스트이면서 특정 분야(개발, 제품, 재무, 인사 등)에 전문성을 갖춰야 한다고 생각합니다. 계속해서 노력하고 성장하고 싶은 사람에게 추천하는 직무입니다.

#04. 송범근(전 CoS)

  • CoS는 본인 전문성을 가지면서 전략 업무를 소화할 때 큰 시너지가 나는 것 같습니다. 기본적으로 전사의 방향성을 기억하면서 제품 관리나 개발, 인사, 데이터 분석 등 여러 업무를 조율하다 보니 더 좋은 결과를 낼 수 있다고 생각합니다. CoS로서의 기본적인 스킬셋과 함께 본인만의 주특기를 길러내시면 독보적인 인재가 될 수 있습니다.

#05. 정수현(전 CoS)

  • 전략을 짜는데 필요한 스킬셋을 갖추면 좋습니다. 또한, 경력이 많은 상대방(경영진, 팀장, 경력자 등)을 설득해야 하기 때문에 커뮤니케이션 능력이 좋아야 합니다. 항상 철두철미한 준비가 필요하고, 때론 뻔뻔함(?)도 필요하다고 생각합니다. 경영진의 의사결정 흐름을 옆에서 직접 보기 때문에 창업을 생각하는 사람에게 추천합니다.

#06. 정욱재(전 CoS)

  • 회사와 경영진을 위해 얼마만큼 헌신할 수 있는지 스스로 체크해보시면 좋을 것 같습니다. 경영진과 같이 일하기 때문에 기본적으로 업무량이 많습니다. 체력도 좋아야 하고, 소통 능력도 뛰어나야 합니다. 이해관계나 편견없이 문제를 잘 정의하고 판단할 수 있어야 하며, 숫자도 볼 줄 알아야 합니다. 추가로 평소에 국·내외의 다양한 지식을 쌓으면 좋습니다. 어제 읽는 테크크런치의 기사가 오늘하는 업무에 도움이 될 수 있는 것이 CoS 직무이기 때문입니다. 뚜렷한 직무 선호가 있는 사람보다는 직무 선호가 없거나 아직 찾지 못한 사람에게 추천합니다.

10. 앞으로 어떤 계획을 가지고 있나요?

마지막으로 고민도 많이 하고 배우는 것도 많고 똑똑한 CoS들이 자신과 관련해서는 어떤 그림을 그리고 있는지 궁금했습니다. 기본적으로 창업자의 옆에서 일하는 만큼 창업을 꿈꾸거나 창업자의 옆에서 조력하는 업무를 계속하고자 하는 것 같습니다. 이러한 부분에서 투자자들이 CoS를 미리 알고 있으면 확실하게 도움이 될 것 같습니다. 혹은 최근 장투준님이 쓰셨던 내용처럼 EIR을 CoS처럼 파견을 보내도 좋을 것 같고, 알고 계신 똑똑하고 젊지만 창업 아이디어가 없는 인재를 잘하는 포트폴리오사에 CoS로 보내도 모두(투자사, 인재, 포트폴리오사)가 좋을 것 같습니다.

VC들의 실험인 EIR에서 차세대 유니콘이 나올까요? 초빙 기업가 (Entrepreneur In Residence)
Shutter Hill Ventures라는 국내에서는 생소할 수 있는 투자사는 스노우플레이크라는 60조가 넘는 기업을 10년만에 만들었습니다. EIR 프로그램이 그 성과를 만들 수 있었던 토대인데 국내에서는 어떤 시도가 있는지 살펴보았습니다.

인터뷰 내용

#01. 최우혁(현 CoS)

  • 우선 스윙에서 더 열심히 일하며 많은 것을 경험해보고 싶습니다. 그리고 언젠가 인류에 큰 공헌을 할 수 있는 창업자가 되고 싶습니다.

#02. 이태식(현 CoS)

  • 육군에서는 예시로 사단장 이상이 되려면 최전방이나 보병 등 제일 힘든 경험을 가지고 있어야만 합니다. CoS는 CEO가 되기 전에 경험할 수 있는 가장 좋은 직무라고 생각합니다. 혹은 다시 벤처캐피탈로 돌아가 많은 CEO 옆에서 더 깊이가 있는 조언을 줄 수 있는 책사가 될 수 있다고 생각합니다.

#03. 삼태식(현 CoS)

  • 회사의 성장에 많은 기여를 한 사람으로 기억되고 싶습니다. 언젠가 창업자가 될지 혹은 투자자가 될지, CoS를 할지 모르겠지만 계속해서 좋은 사람들과 함께하고 싶습니다.

#04. 송범근(전 CoS)

  • 필드에서 직접 뛰기 위해 문과지만 개발 공부를 해서 현재 토스에서 iOS 개발자로 근무하고 있습니다. 미래에 무엇을 할지는 아직 모르겠지만, 많은 사람들에게 영향력을 발휘할 수 있는 크리에이터(아웃스탠딩 인터뷰)가 되고 싶습니다.

#05. 정수현(전 CoS)

  • 창업을 하기 위해서 최근에 퇴사했습니다. Generative AI를 통해 크리에이터의 생산성에 도움이 될 수 있는 제품을 만들고 있습니다. CoS의 경험을 바탕으로 성공하는 창업자가 되고 싶습니다.

#06. 정욱재(전 CoS)

  • 셀러허브를 떠나 현재는 캐치테이블에서 사업개발 매니저를 맡고 있습니다. 캐치테이블에 남을 수도 혹은 다시 투자자가 될 수도, 창업자가 될 수도 있지만 매번 최선을 다하고자 합니다.

11. 알프레드가 있어야 비로소 배트맨은 완성된다.

최근 크리스토퍼 놀란 감독의 <오펜하이머>가 개봉했습니다. 자연스럽게 놀란 감독의 이전 작품들도 조명을 받는 것 같습니다. <테넷>도 <덩케르크>도 <인터스텔라>도 재밌게 봤지만, 저는 <다크 나이트 트릴로지>가 가장 기억에 남습니다. 배트맨을 연기한 크리스찬 베일과 조커를 연기한 히스 레저, 베인을 연기한 톰 하디 모두 잊을 수 없는 캐릭터입니다.

<다크 나이트 트릴로지>의 내용은 간단합니다. 어릴 때 강도에게 부모가 살해당한 브루스 웨인이 성인이 되어 부모의 유산을 바탕으로 최첨단 배트맨 옷을 입고 고담의 악당을 물리치는 서사입니다. 하지만 부모가 살해당하고 어린 브루스 웨인을 성인으로 키운 것도, 감당하기 어려운 악당들과 싸울 때 도와준 것도, 악당과 싸우다 불타는 집에서 기절한 배트맨을 살리는 것도 전부 한 명의 조력자가 한 일입니다. 바로 웨인 가문을 섬겨온 집사 알프레드 페니워스입니다.

Michael Caine talks 'The Dark Knight Rises', Christopher Nolan's secrecy |  Batman News
출처 : Michael Caine talks ‘The Dark Knight Rises’, Christopher Nolan’s secrecy

작 중에서는 노집사의 이미지가 강하지만, 원작 만화에서는 군의관과 용병, 특수부대 출신으로 배트맨이 지내는 배트 케이브를 지키며 원거리에서 컴퓨터로 배트맨을 지원하고 배트맨이 타는 배트모빌을 제작 및 정비하는 등 문무를 겸비한 장년의 사기캐릭터입니다.

그 중에서도 가장 큰 역할은 단연 배트맨이 힘든 시련을 겪고 있을 때 길을 잃지 않도록 옳은 조언을 하고 묵묵히 위로하는 것입니다. 특히 2편 <다크 나이트>에서 자신이 사랑하는 여주인공을 살리지 못한 죄책감에 배트맨 옷도 갈아입지 못한 브루스 웨인에게 배트맨으로서 정의를 추구하기 위해선 희생이 불가피하다는 말과 함께 고통을 이겨내야 희망이 생긴다는 팩폭을 합니다. 때론 특유의 농담을 던지기도 합니다. 병원 폭발을 막기 위해 낮에 이동해야 해서 배트모빌을 사용하지 못하는 급한 브루스 웨인에게 이왕이면 멋있는 람보르기니를 타라고 조언합니다. 한시가 급한 중요한 순간에도 여유와 유머가 넘치는 영리한 캐릭터입니다.

알프레드는 수많은 위기에서 배트맨을 구해내고, 배트맨의 본 모습인 브루스 웨인의 내면을 유일하게 이해하는 사람입니다. CEO와 CoS의 관계도 동일하다고 생각합니다. 외롭고 바쁜 CEO의 옆에서 다른 사람은 모르는 CEO 속마음을 이해하면서 때론 조언을, 때론 대신 일을 해결하는, 때론 더 큰 그림을 그리는 CoS는 회사가 성장하는데 있어 필요한 직무입니다. 알프레드가 있어야 비로소 배트맨이 완성됩니다. 배트맨도 결국은 사람이기 때문입니다.

낭만투자파트너스는 성공과 성장에 목이 마른, 좋은 동기를 가진, 숫자와 논리에 강한, 체력이 좋은, 문제 정의를 잘하는, 똑똑한, 실행력이 있는, 소통 능력이 뛰어난, 입이 무거운, 철두철미한, 헌신할 수 있는, 다양한 지식을 가진, 여유와 유머가 있는, 젊은 CoS가 되고 싶은 사람을 찾고 있습니다. 함께 공부하고 싶습니다.

낭만투자파트너스 오피스 아워
안녕하세요. 낭만투자파트너스입니다. 아직 신생 벤처 투자 블로그인 저희와 함께 시간을 보내기 위해 이곳까지 방문해 주셔서 진심으로 감사드립니다. 소중한 시간을 내어주시는 만큼 모든 분들과 함께 하고 싶지만, 부득이 하게 물리적 제약이 있어서 저희의 대화가 성장에 실질적 도움 되시는 분들과 우선적으로 뵙게 되었습니다. 뵙기 이전에 저희가 지금 이 페이지에 도착해 계시는 분과 고민하시는 바를 이해하기 위해 몇가지 질문을 부탁드립니다. 저희 또한 열심히 살펴보고 함께 고민할 것을 약속 드립니다.