[CEO & VC 필독서] 스타트업 멘토링 커리큘럼 by Notion과 Sequoia의 멘토 Matt Mochary

한국에 알려지지 않은 미국의 유명 CEO 코치 Matt Mochary가 실제 스타트업 CEO와 VC GP를 대상으로 하는 코칭 내용을 바탕으로 작성한 스타트업 101 입니다. 필독서로 내용 명심하고 경영상에서 적극 반영하시면 좋습니다

[CEO & VC 필독서] 스타트업 멘토링 커리큘럼 by Notion과 Sequoia의 멘토 Matt Mochary
출처 : 구글 이미지

00. 원문 : Mochary Method Curriculum

1990년에 Yale 학부를, 96년에 Kellogg MBA를 졸업한 Matt Mochary 선생님은 Menlo Park의 Spectrum Equity라는 Growth equity firm에서 투자자로 커리어를 시작하셨다.

Sam Altman(CEO of OpenAI)이 Steve Huffman(Co-founder & CEO of Reddit)에게 적극 소개를 시켜주기도 한 Matt Mochary 선생님에게 코칭을 받은 사람들은 화려하다. CEO 중에서는 Attentive mobile, Grammarly, Notion, OpenAI, Opendoor, OpenSea, Reddit, Coinbase, dYdX, Robinhood 등이 있으며, 투자사의 파트너 중에서는 Sequoia, Y-Combinator, Benchmark, General Catalyst, Kleiner 등이 있다.

투자자 커리어 이후 Matt Mochary 선생님은 Totality를 공동 창업해 Verizon에 매각하셨으며, 몇 편의 다큐멘터리 촬영과 함께 Mochary Foundation을 세워서 열심히 코칭을 하고 계신다.

Mochary Method Curriculum의 목차는 아래와 같이 구분해볼 수 있다. 각 목차에서 읽어보고 전달하고 싶은 내용만 번역 및 요약해서 이 글을 작성한다.

01. Remote work
02. Relationship-building
03. Hiring & Firing
04. Mindfulness
05. Individual productivity
06. Health
07. Team Productivity
08. CEO/COO/Chief of Staff
09. Board
10. Product
11. Engineering
12. Marketing
13. Sales
14. Feedback & Communication
15. Fundraising
16. Legal
17. Others

01. Remote work

Remote work가 강제되는 상황의 회사에서는 대표가 이해할 수 없는 현상들이 발생한다. 예시로 기존 회사의 큰 보상을 포기하고 작은 회사로 이직하는 경우가 있다. 이러한 유형의 사람들은 작은 회사로 이직하면 "단절됨"이 없어질 것이라고 믿지만 실제로 그렇지는 않았다. 즉, 회사 규모 보다는 원격으로 일하는 방식이 문제이기 때문이다. 보통 관리자(팀장)는 피관리자(매니저)의 사생활을 묻는 것이 실례라고 생각하지만 그럼에도 불구하고 이런 상황에서는 가정 환경과 일상 등을 물어봐야만 한다. 그리고 적어도 아래 4가지 중에서 1가지를 하고 있는지 체크해야한다.

외출 / 친구 만나기 / 운동 / Zoom call 할 때 방해받지 않는 공간이 있는지

위 4가지는 아래 4가지를 의미한다고 생각한다.

자연과의 연결, 무리와의 연결, 혈액순환, 집중가능한 공간

COVID 이전에는 사무실 출근만으로 해결이 됐지만, COVID 이후에는 해결이 안되는 요소가 많다. 따라서, 재택 근무 환경에서 직원들이 이러한 요소들을 얻을 수 있도록 장치를 인위적으로 마련하고 안내해야한다.

Sonder의 CEO인 Francis Davidson은 누군가의 사생활을 파헤치는 것은 위험하기에 상대방이 원하는 경우에만 진행해야 한다고 한다. 직원을 출근하게 한다고 해서 자연과의 교감이 생기지 않을 수도 있다. 중요한 것은 직원으로 하여금 며칠 동안 실내에만 있는 것을 인위적으로 피하도록 하는 것이다.

관리자로서 피관리자와 개인적인 관계를 유지하는 것은 매우 중요하다. 각 피관리자의 개인 정보(배우자, 자녀, 애완 동물, 취미 등)를 미리 파악해두고 매주 시간을 정해 주기적으로 Casual chat을 시도함으로써 상대방에게 당신이 상대방을 기억하고 있음을 알려주는 것이 핵심이다. 의도를 들켜도 상관이 없는 이유는 상대방이 나와 관계를 맺으려 하는 것이기 때문에 기분 나쁠 이유가 없다는 것이다.

공감능력이 전무한 로봇같은 CEO는 해당 조언을 듣고 신입 직원이 추수감사절에 부모님 댁에 방문하기 위해 공항을 간다는 사실을 듣고 "Dan, Cindy, Luke와 함께 미시간에서 부모님과 즐거운 시간을 보내길 바랍니다."와 같이 문자를 보냈다.

한국식으로 생각해보자. 상을 당한 팀원의 소식을 듣고 새벽에라도 가장 먼저 가는 팀장님과 회사에서 지원하는 충분한 휴가와 비용, 자진해서 도움을 주는 팀 동료들. 금전적인 보상만으로 살 수 없는 사람의 마음도 있음을 잊지 말자. 말 한마디가 천냥 빚을 갚을 수 있다.

참고 자료 : Gitlab's Guide to All-Remote
참고 자료 : Dropbox virtual first toolkit
참고 자료 : Zapier's guide to working remotely
참고 자료 : Personal info, Team - example

02. Relationship-building

 누군가를 몇 번 만나고 나서 만난 것에 대한 기억과 꾸준한 관심을 보여주는 것은 중요하다. 관계를 더욱 강화하려면 지속해서 상대방에 대해 궁금해하고 상대방이 말했던 것을 기억한다는 것을 보여주면 좋다. 시간이 부족하다고 사람 관계를 대충하면 안된다. 바쁜 CEO들도 오히려 시간을 내서 관계 강화를 위한 행동들을 한다. 아래는 First Round Capital의 Bill Trenchard가 Matt에게 보낸 메시지다.

Hey Matt,
Just wanted to drop a note of thanks. I really enjoyed our talk on Tuesday and brief ones since. Also greatly appreciate you treating me to lunch. Talk soon!
Bill

아래는 CoinList의 CEO Andy Bromberg가 하는 관계 강화 행동이다. Andy는 손 편지를 쓰기 위해 주기적으로 매일 쓴다고 한다

저는 손으로 쓴 감사 편지를 드립니다. 손으로 쓴 감사 편지의 효과는 굉장합니다. 그렇기에 사람들은 저를 "the handwritten note guy"로 기억합니다.

두려움이란 감정은 우리에게 우리가 한 부끄러운 일을 절대 들어내지 말라고 말한다. 만약 우리가 부끄러운 일을 들어낸다면, 사람들은 우리에게 혐오감을 느끼고 다시는 우리와 어울리지 않고 싶어할 것이다. 하지만 Matt이 부끄러운 일을 자기 입으로 말했을 때 그런 상황은 벌어지지 않았다. 오히려 처음 만난 상대에게 "나는 이런 결함이 있고 이것을 해결하기 위해서 열심히 노력하고 있습니다"라는 것을 보여주니 상대방은 더 가깝게 느꼈다는 것이다. 이 방법은 처음 만난 상대방과 빠르고 깊게 친해질 수 있는 방법이다.

Benchmark의 General partner인 Peter Fenton도 위와 같이 행동한다. Matt이 Peter를 만났을때 Peter는 처음 5분 동안 그의 가장 깊고 어두운 비밀을 Matt에게 말해줬다. Peter가 자신의 결함을 과감하게 공개했던 것은 이후 Matt이 다른 사람과 Peter에 대해 얘기했을때 항상 Peter에 대해서 좋은 말만 들을 수 있는 요인으로 작동했다. 자신의 부족한 부분을 얘기하는 것에 부끄러워 하지 말자.

대부분의 회사는 회사 일이 너무 바빠 좋은 일을 축하하는 것을 잊어버립니다. 하지만 축하는 긍정적인 사기를 높일 수 있는 중요한 장치입니다. 이때 중요한 것은 (1) 전사 미팅에서 성과를 공개적으로 칭찬하고 (2) 종종 간과되는 팀을 잊지 않고 축하해야하며 (3) 그렇다고 매번 전사 미팅에서 모든 팀을 축하할 필요는 없습니다. 이상적인 일정은 점심 시간이나 금요일 오후가 좋습니다.

그동안 잘해왔던 시니어 개발자 위에 새로운 CTO를 모실 예정일 때 어떻게 하면 메시지를 잘 전달할 수 있을까?

(1) 시니어 개발자와 얘기할 시간을 잡는다.
(2) 얘기를 시작할 때, 힘들고 무거운 얘기를 할 것이라 말한다.
(3) 당신 위에 새로운 CTO를 모실 것이라 간단하고 명료하게 먼저 얘기한다.
(4) 왜 채용할 것인지에 대해서 요약해서 2~3줄 내외로 설명한다.
(5) 당신이 화가 날 수 있는 것을 이해하기에 당신의 감정과 생각을 솔직하게 공유해달라고 한다.
(6) 들은 감정과 생각을 정리해서 잘 들었음을 상기시켜준다.
(7) 이직을 원한다면 이직을 도와준다.

03. Hiring & Firing

채용의 목표는 훌륭한 사람을 회사에 데려오는 것이다. 채용이 중요하긴 하지만 많은 시간을 투자하는 것은 좋지 않다. 효율적이어야 한다. 그렇게 하기 위해선 채용하지 않는 지원자에게는 가능한 적은 시간을 사용하고, 채용하고 싶은 지원자에게는 가능한 많은 시간을 사용해야 한다. 면접을 통해 얻을 수 있는 정보에는 같이 일했던 사람의 이름을 얻어야 한다. 그리고 얻어낸 사람에게 연락해 해당 지원자가 어떠했는지 알아내야 한다.

채용하기 전에 채용 관리자는 채용해야 할 직책에 대한 90일 로드맵을 작성해야 한다. 이 로드맵은 해당 직책으로 참여할 새로운 팀원이 합류한 이후 90일 이내에 달성할 목표들이다. 이 로드맵을 면접자에게 공유해 면접자가 잘 수행할 수 있을 지를 보는 것도 좋다.

유명 투자사인 Benchmark와 Sequoia가 좋은 회사에게 며칠 안에(빠르면 몇 시간 안에) 투자 제안을 하는 것으로 유명합니다. 이처럼 좋은 인재는 빠르게 응대해야 합니다. 속도는 면접자로 하여금 당신의 제안을 받아들이고 싶게 하는 중요한 변수일 수 있습니다. 다만, 속도가 빠르다고 꼭 해야 할(예를 들면 레퍼런스 인터뷰) 단계를 생략하면 안된다.

배우자로 인해 의사결정이 늦을 수 있다. 이때 회사 차원에서 배우자와의 미팅을 요청해 배우자가 우려하는 사항들에 대해서 같이 해결해볼 수 있다. 배우자까지 고려해주는 회사는 없기에 보통 감동한다.

채용 제안을 제안하고 수락하게 하는 것은 사람에게 매우 감정적인 순간이다. 따라서, 해당 과정을 일부로 진행해 의식처럼 하는 것이 좋다. 즉, 서면 제안을 직접 받도록 면접자를 초대하는 것이다. 포옹과 하이파이브를 통해 기억에 남기자.

면접 과정에서 오래 시간을 보내도 오지 않는 사람들이 더 많다. 그러니 채용 과정 보다는 온보딩 과정에 훨씬 더 힘을 실어야 한다. 온보딩 동안 좋은 에너지를 받아 함께 시간을 보내는 사람들은 100% 팀원이 될 것이다. 업무 첫 날에는 정상적인 업무 시간보다 2시간 후에 오도록 하여 새로운 팀원을 많은 사람이 맞이할 수 있도록 해야 한다. 또한, 각 새로운 입사자에게는 처음 2주 동안 매일 일정 시간을 함께 할 친구를 지정해주어야 한다.

참고자료 : 가장 채용 시스템이 잘 설명되어있는 책 Who

외부 임원 채용은 교육의 실패다. 임원은 관리자의 관리자에 지나지 않는다. 모든 관리자가 관리하는 방법에 대한 교육을 통해 임원이 될 수 있다. 회사 내부에서 이 교육을 진행하면 회사의 기존 임원과 관리자가 비슷한 관리 방법론을 사용하기에 하나로 통합된 회사를 운영할 수 있다. 관리자를 교육시키는 사람으로 COO를 사용해라.

법률과 개발, 재무/회계 등 기능적 전문성이 필요한 특정 영역에서 임원을 채용할 때 상대방이 훌륭한 관리자일 것이란 생각은 하지 않는 것이 좋다. 외부 임원의 고용은 문화적으로 완벽하게 일치하는 경우가 거의 없으며 회사의 비즈니스를 진정으로 이해하는데 시간이 걸리는 경우가 빈번하다.

Matt이 지도하는 회사에는 성공적인 후기 단계의 회사가 많다. Matt이 해당 회사의 CEO에게 가장 잘하는 임원이 누구냐고 물으면 보통 내부 승진이 제일 많다. 그렇기에 외부 임원을 모시기 전에 내부에 관리자 교육 프로그램 부터 만들어야 한다. 만약 이 프로그램을 외부에 맡기고 싶다면 그렇게 해라. 그러나 그 사람에게 COO를 주어야 한다. COO의 가장 중요한 부분은 회사 관리자에 대한 교육이다. Sheryl Sandberg가 Facebook에 준 선물이다.

새롭게 고용된 사람은 회사 전반의 상황과 업무 방식, 팀의 역학에 대해서 알지 못한다. 그렇기에 처음 30일(혹은 60일) 동안 현재 업무를 수행하고 있는 사람을 따라다니도록(1:1. 팀 회의, 외부 회의 등 모든 곳) 하면 Shadowing 성공 확률이 100%다.

특히 Chiff of Staff 직책의 경우 설령 대상자의 나이가 30살 이하더라도 30~60일을 따라다니면서 모든 맥락을 확인하면 Shadowing 성공 확률이 100%다. 2021년 4월에 시작된 이 방법은 BioRender, Vendr, Viz, Belong, Sonder의 회사에 성공적이었다.

해당 직원의 퇴사에 대해서 회사에 알릴 때, 비난과 비판이 아닌 그 사람의 회사에 대한 공헌을 칭찬하고 어떤 이유에서 퇴사가 진행되는지 투명하게 공개해야 한다. 만약 온보딩 과정의 교육이 부실했다면, 상황에 대해서 책임을 지고 앞으로는 잘 교육할 수 있도록 대응해야 한다.

이후 해고한 사람이 다음 직장을 빨리 찾을 수 있도록 진정으로 노력해야 한다. 그들이 다른 직업을 찾을 수 있는 충분한 시간(3개월 내외)에 대한 급여를 주는 퇴직 패키지는 물론이다. 그들이 어떤 기술에 강점이 있는지, 어떤 꿈을 가지고 있는지 등 심층 인터뷰를 통해 진심으로 위하고 그들이 원하는 직업을 얻을 수 있도록 소셜 미디어에 게시하고 다른 회사에 직접 추천하는 등 다양한 노력을 해야 한다.

이렇게 하면 회사에 안전함에 대한 분위기가 형성될 것이다. 남은 팀원들의 업무 수행력이 더 올라갈 것이고, 소식이 퍼져서 채용 사이트에 좋은 리뷰가 올라와 채용에도 도움이 될 것이다. "Firing Well"하면 더 행복한 문화와 더 대담한 채용, 더 효과적인 성과 관리 시스템 등의 이점을 가질 수 있다.

첨부 자료 : Exit interview

어려운 의사 결정을 할 때 "우리의 고객이 누구인가"를 먼저 생각해본다. 그 다음 "우리의 고객에게 가장 이익이 되는 선택지는 무엇인가"를 생각해본다. 그리고 나온 답변을 수행하면 된다. 간단하다.

역사상 가장 위대한 CEO로 기억되는 Jack Welch에 대해서 잊지 말자. 그가 가진 재주는 단 하나였다. GE의 하위 10%를 내보내고 상위 20%에게 초과 보상을 한 것뿐이다. 잔인하지만 매우 효과적이다.

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04. Mindfulness

  • 원문 : Fear vs Joy

두려움을 직시하고, 두려움이 느껴지는 선택을 하라. 두려움과 지침 등의 감정을 이겨내는 방법은 인위적인 상태 변화(산책, 운동 등)에 있다. 주기적으로 운동해야 한다.

사람들은 문제에 대해 논의할 때 보통 2가지 나쁜 습관을 가지고 있다.

(1) 우리는 우리가 정답을 알고 있다고 생각하며 상대방이 우리의 관점으로 보도록 설득한다.
(2) 우리는 상대방의 기분이 상할까 싶어 우리의 가장 깊고 어두운 생각과 감정을 공유하지 않는다.

Matt은 캘리포니아에 있는 Consciousness training을 할 수 있는 치료/모임을 선별해놨다. Matt의 Consciousness training 부터 부모 역할, 가족 상담, 남성 성생활, 여성 성생활 등 대표의 업무가 아닌 사생활의 깊은 부분까지 도와주려고 한다.

Matt이 진행하는 Conscuousness leadership training을 듣고 요약한 Clearbit의 CEO Alex MacCaw의 글이다. Matt은 성공한 기업가이자 투자자임에도 불구하고 평생 심각한 우울증으로 자살을 고민했기에 항상 솔직하고자 노력했다.

Conscious leadership training의 핵심은 옳은 행동 보다 배움에 중심을 두는 것이다. 보통 우리는 우리의 의견이 틀리지 않을까 두려워 하는데, 그 두려움이 우리가 우리 스스로를 방어하도록 이끈다. Conscious leadership은 우리가 그러한 감정에 있을 때 이를 인식하고 모든 아이디어와 창의성을 수용하는 호기심(배움)의 상태로 돌아가도록 한다.

보통의 리더는 폐쇄적이고 방어적이며 스스로가 옳다고 생각한다. 그렇기에 갈등을 감지하면 두려움과 분노의 감정이 생기고 옳은 일을 늘린다.
소수의 리더는 개방적이고 호기심이 많으며 배우는 것에 집중한다. 그렇기에 갈등을 감지해도 두려움과 분노의 감정을 인정하고 배움을 늘린다.

Conscious leader는 팀과 팀원에게 책임을 전가하는 대신 스스로가 완전한 책임을 진다. 자신의 외부에서 책임 대상을 찾는게 아니라 내부에서 찾는 것이 옳다. Conscious leader는 "Who's to blame?"이라 묻는게 아니라 "What can we learn and how can we grow from this"라고 묻는다.

Conscious leader는 숨기기보다는 드러내는 연습을 해야한다. 진실한 것을 말해야 하며 솔직하게 자신을 표현할 수 있어야 한다.

Conscious leader는 Gossip을 하면 안된다. Gossip 대신 염려하는 사람들과 직접 이야기하고, 다른 사람들이 염려하는 대상과 직접 이야기하도록 만들어야 한다. Gossip은 조직의 건강하지 못한 문화이자 동기 부여를 없애는 지름길이다.

Conscious leader는 놀고 쉴 줄 알아야 한다. 놀고 쉬는 것은 웃음을 가져오며, 휴식과 재생을 통해 에너지의 극대화에 기여한다. 회사의 스트레스(직원 퇴사 등)를 놀고 쉼으로써 건강하게 해소할 수 있다. 대부분의 리더는 열심히 일하지 않으면 뒤쳐질 것이라고 생각하기 때문에 놀이를 거부하지만, 실제로는 쉬고 놀기 위해 휴식을 취하는 조직이 더 생산적이고 창의적이다.
출처 : A Summary of Conscious Leadership

05. Individual productivity

CEO가 가장 많이 하는 불만 중 하나는 할 일이 너무 많고, 일의 해결 속도보다 일의 발생 속도가 빨라 시간이 지나도 아무 것도 성취한 것이 없는 것처럼 느껴진다는 것이다. 이 딜레마는 당장의 작은 일에 얽매이고 중요한 장기적인 일을 놓쳐서 발생하는 것이다. 매일 2시간 동안 중요하고 장기적인 일을 작업하도록 집중할 수 있는 일정을 잡는 것이 해결책이다. 뇌가 최상의 성능을 발휘하는 시간대에 일정 잡는 것을 추천한다.

첨부 자료 : Essentialism

아래 일을 수행하는데 30분이면 충분하니 한 번 해봐라. 일주일의 캘린더를 보고 소비하는 시간을 정리하면 된다. 아래는 예시다

(1) 세일즈 18시간 (30%)
(2) 리서치 12시간 (20%)
(3) 이사회 회의 6시간 (10%)

클러스터링된 항목들을 보고 이상적인 항목이나 시간을 추가 및 수정하면 된다. 아래는 예시다.

(1) 1:1 미팅 24시간 (30%)
(2) 세일즈 24시간 (30%)
(3) 이사회 회의 6시간 (10%)

여기에 추가로 각 항목들을 아래 4가지로 나눠볼 수 있다. 아래 과정에서의 객관성을 위해 타인과 얘기해보는 시간도 필요하다. 보통 CEO는 채용되지 않은 면접자 인터뷰나 직원과의 1:1 등에는 만족을 주지 못한다고 하지만 해야만 한다.

(1) Zone of incompetence : 타인이 당신보다 잘 할 수 있으므로 타인에게 맡겨야 함
(2) Zone of Competence : 타인도 당신도 잘 할 수 있으므로 타인이 당신에게 만족을 주지 못하면 아웃소싱 필요
(3) Zone of Excellence : 당신이 타인보다 잘하지만 당신이 좋아하지 않는 일로 타인이 당신에게 기대하는 부분임에도 불구하고 장기적으로 멀어져야 하는 일
(4) Zone of Genius : 당신이 타인보다 잘하면서 당신이 좋아하는 일로 장기적으로 대부분의 시간을 보내야 하는 일

이렇게 개인의 시간을 트래킹해서 최적화시킬 수 있다. what gets measured gets managed!

주의를 산만하게 하고 집중력을 저하시키는 소셜미디어나 핸드폰 등을 식사 시간이나 화장실, 취침 시간 등에 주기적으로 멀리하라. 산만함이 주는 아드레날린에 육체적으로 중독되어 있어 어려울 것이다. 고요함을 받아들여라.

Process-oriented한 팀원을 선택해 그들이 회의의 리더가 되도록 하라. DRI(Directly Responsible Individual)를 통해 업무를 수행하도록 하라.

06. Health

수면은 Sam의 생산성에 있어 가장 중요한 요소다. Sam은 차갑고 어둡고 조용한 방과 비싸고 훌륭한 매트리스를 좋아한다. 취침 몇 시간 전부터 먹지 않으며, 방이 차지 않으면 차가운 패드를 사용한다. 가끔 안대와 귀마개를 착용하며 잠이 오지 않으면 저용량의 수면제나 저용량의 대마초를 복용한다. 기상 후 15분 동안은 Full spectrum LED를 사용해 이메일을 처리한다. 일주일에 1시간씩 3번 고강도 웨이트를 하며, 아침을 먹지 않아 15시간 공복을 유지한다. 아침에는 에스프레소 한 잔, 점심 식사 후에 에스프레소 한 잔을 먹어 하루 카페인 200mg을 유지한다.

07. Team Productivity

조직이 일을 잘하기 위해선 아래 3가지가 필요하며, 각각은 다음을 의미한다. 아래의 행동은 양방향(CEO to Company, Company to CEO)으로 모든 조직(법인, 부서, 팀, 개인)이 진행해야 한다.

(1) Accountability
 - 비전, OKR, KPI
 - 목표를 달성하기 위한 행동
 - 행동의 달성 여부
(2) Coaching
 - 조직(법인, 부서, 팀, 개인)의 현재 상태
 - 좋지 않은 조직 상태의 경우 문제를 자세히 파악하고 해결책 제시 
(3) Transparency
 - 어떻게 개선할 수 있는지 개인에 대한 관리자와 동료의 피드백
  - 분기별 피드백의 경우 아래 템플릿처럼 제안해볼 수 있음
출처 : Conflict Resolution

YC의 Paul Graham은 생산적임을 위해서 Maker는 방해받지 않는 긴 시간이 있어야 하고 관리자는 회의를 해야 한다고 했다. Maker와 관리자의 타협점은 회의가 허용되지 않는 날을 지정하는 것이다.

조직의 회의 종류는 크게 아래 5가지로 구분할 수 있으며, 각각은 다음을 의미한다.

(1) 1:1 meeting
 - 첫번째 1:1은 온보딩 완료된 직후 진행해야 하며, 관리자와 팀원은 새로운 팀원을 위한 측정 가능한 OKR을 가지고 합의 진행
 - 팀원과의 미팅 내용 예시
  - Accountability
   - 과거 : 지난 주 한 행동 달성 여부 및 여부에 대한 이유와 개선점
   - 미래 : OKR 바탕으로 다음 주에 할 행동
  - Coaching
   - OKR과 KPI를 예상대로 진행하고 있는지 파악 및 해결책 논의
  - Transparency
   - 관리자 행동 중 좋았던 것, 관리자 행동 중 변화가 필요한 것 등
(2) Team meeting / Leadership team meeting
 - 분기 목표 달성을 위해 주(혹은 격주) 단위로 만나 서로 공유 및 문제 해결
 - 이전 행동 달성 여부 보고 및 여부에 대한 이유와 개선점
 - 시간 효율성을 위해 참석자는 회의 전에 관련 서류를 읽고 의견 준비
(3) All hands meeting
 - Leadership team meeting에서 의사결정된 아젠다 공유 가능
 - 느낀 감정(좋은, 나쁜, 기쁜, 슬픈 등)에 따라 사실만 전달(참고)
(4) CEO open office hour
 - 매주 특정 시간을 할애해 조직원 누구나 방문 가능하도록 안내
(5) Company-wide social event
 - 각 팀의 성과와 해결중인 과제 공유
(6) Quarterly Offsites
 - 분기별로 Leadership team(혹은 전사)은 하루에서 이틀 동안 논의
  -  이전 분기에 대한 OKR과 KPI, 360도 피드백 등 회고
  - 다음 분기에 대한 OKR과 KPI 계획과 문제 해결
  - 조직원 간 유대감 고취(음주, 스포츠 등)

Leadership team의 규모는 6명에서 8명을 유지하는 것이 좋다. 자존심을 달래는 것보다는 효율적인 의사결정이 중요하다. 하지만 팀장급이 모인 VP meeting은 회사의 규모와 비례할 수 있다. Microsoft도 150명의 팀장 회의가 있다.

첨부 자료 : High Output Management
첨부 자료 : 1:1 meeting template

의사결정의 방법은 크게 3가지로 나뉜다. 덜 중요한 문제(예시 : 워크샵 장소)일 수록 첫 번째 방법으로 충분하며 중요한 문제(예시 : 회사 10년 비전)일 수록 세 번째 방법이 필요하다. 최적은 두 번째 방법이다.

(1) 의사결정자가 일방적으로 의사결정
 - 시간 소모가 적으나, 팀의 동의와 집단 지성의 장점을 무시
(2) 의사결정자와 팀이 협력해 의사결정
 - 팀의 동의와 집단 지성의 장점을 사용하나, 시간 소모가 있음
(3) 의사결정와 팀이 브레인스토밍으로 의사결정
 - 팀의 동의와 집단 지성의 장점이 가장 크지만, 시간 소모가 상당함

2016년 Amazon의 주주서한에서 Jeff Bezos는 번복할 수 있는 의사결정이라면 빠르게 행동하고 번복할 수 없는 의사결정이라면 집단이 체계적으로 신중하게 의사결정을 해야 한다고 했다. Sequoia의 파트너인 Mike Vernal은 대부분의 결정이 번복할 수 있는 의사결정이라고 했다. Coinbase의 회장인 Emilie Choi는 20분 이내로 합의점에 도달하지 못하는 회의를 위해 Bain & Company에서 개발한 의사결정 방법 RAPID를 추천했다.  

R(Recommend) : 문제와 해결책을 처음 제안한 사람
A(Agree) : 결정에 중요한 정보를 제공하는 사람(예시 : 법무팀)
P(Perform) : 실제로 수행해야 할 사람
I(Input) : 제공한 정보가 고려할 가치가 있는 사람
D(Decide) : 번복 불가능하면 CEO, 번복 가능하면 그 외

 R이 맥락과 현재 상황을 문서로 공유하고 A와 P, I에게 정보 입력을 요청한다. R은 문서가 완성되면 D와 함께 회의를 잡고 문서를 읽어온 D가 질문을 하며 R과 A, P, I가 5분 내로 답변하면 D가 의사결정을 한다. 만약 5분 내로 답변하지 못한다면 다음 회의를 다시 잡아 그 사이에 절차를 반복한다.

회사를 OKR과 KPI를 기반으로 운영한다면 모든 지표와 목표, 프로젝트, 미팅, 의사결정 등에 DRI가 필요하다. 회사의 모든 지표와 OKR, 프로젝트는 보고 주기(주, 월, 분기)에 따라 DRI와 함께 문서로 작성되어야 한다. DRI가 없는 것에서 발생하는 무관심을 조심해야 한다. 하급자 또한 DRI가 가능하며 다만 상급자의 검토가 주기적으로 필요하다.

첨부 자료 : OKRs
첨부 자료 : OKR Tracker
첨부 자료 : AOR(Areas of Responsibility)

Mission은 "우리의 목적은 (1) 누구를 위해 (2) 무엇을 하는가"에 대한 답변이다.

Vision은 아래와 같이 4가지 대상(고객, 문제, 해결책, 해자)에 대한 5가지 질문으로 구체화할 수 있다.

(1) 우리가 활동하는 산업은?
(2) 우리의 고객은 누구인가?
(3) 우리가 해결하는 고객의 문제는 무엇인가?
(4) 고객이 경쟁 제품보다 우리 제품을 선택하는 제품 강점은 무엇인가?
(5) 우리의 해자는 무엇인가?

Values는 아래와 같이 2가지 방법으로 결정할 수 있다.

(1) "회사의 말단 직원이 XX만 한다면 앞으로 모든 중요 의사결정을 할 수 있다"에서 XX이 당신 회사의 핵심 가치일 것
(2) Leadership team에게 Leadership team에 없는 직원 중에서 회사의 보편적인 행동이 되기를 바라는 행동을 보이는 사람과 그 행동을 취합해 가장 많이 동의된 것이 당신 회사의 핵심 가치일 것

아래 4가지로 나눠서 퍼포먼스 평가 접근이 가능하다.

(1) Results
 - 현재 목표는 무엇인지
 - 지난 주/월/연 동안 해당 목표를 달성하기 위한 행동으로 어떤 지표가 나왔는지
 - 경험한 성공과 실패는 무엇인지
 - 해당 실패가 미래에 재발생하지 않으려면 무엇을 해야하는지
 - 새로운 목표는 무엇인지
(2) Management
 - 몇 개의 보고서를 가지고 있는지
 - 팀미팅의 빈도와 길이는 어떠한지, 어떠한 주제였는지
 - 1:1 미팅의 빈도와 길이는 어떠한지, 어떠한 주제였는지
 - 받은 부정적인 피드백을 적시에 해결하고 있는지
(3) Innovation
 - 당신의 역할과 회사 운영을 용이하게 하기 위해 어떤 행동을 했는지
(4) Working with peers
 - 동료와 소통하고 필요한 것을 얻는 것에 어떤 어려움이 있는지

능력이 뛰어난 조직원의 이직을 주기적인 1:1 미팅에서 아래 5가지 질문(5점 척도)을 통해 방지할 수 있다. 질문에 대한 답변도 중요하지만 Leadership이 당신을 신경쓰고 있다는 점을 상대방이 느끼도록 하는 것이 포인트다.

(1) 직장 생활에 대한 전반적인 생각
(2) 삶에 대한 전반적인 생각
(3) 회사가 좋은 성과를 내는 것에 대한 생각
(4) 동료 조직원들에 대한 생각
(5) Leadership에 대한 생각

이에 대한 따라오는 질문은 아래와 같이 2가지다.

답변이 3점이나 4점이면, 어떻게 하면 5점이 될 수 있는지
답변이 3점 보다 낮으면, 어떻게 하면 3점이 될 수 있는지

사내 정치를 막는 유일한 방법은 로비가 성공하지 않도록 하는 것이다. 이를 수행할 수 있는 방법은 보상 및 승진과 관련하여 체계적이고 구체적인 서면 정책을 가지는 것이다. 보상 및 승진과 관련하여 객관적인 기준을 만드는 것은 쉽지 않지만 만들 수 있다. 각 직위에 대한 보상 및 승진과 관련한 방정식이 있다면 조직원은 다음 보상 및 승진을 위해 무엇을 해야하는지 명확하게 파악할 수 있다.

회사 규모가 작은(50명 미만) 경우 빠르게 성장하기에 논리적이고 정량적인 서면 정책을 구현하기 어려울 수 있다. 대부분의 회사는 150명 이상에서 구현을 시작하지만 늦다. 직원이 25명에서 50명 사이일 때 고려해서 시작하는 것이 이상적이다.

08. CEO/COO/Chief of Staff

CEO의 역할은 소방관이다. 모든 시스템이 녹색이면 지켜보고, 시스템 중 하나가 노란색 또는 빨간색으로 바뀌면 개입해 직접 동작시킬 수 있다. Matt이 생각하는 이상적인 CEO는 Product visionary(제품과 기능을 사랑하는 사람)이라고 한다. 구체적인 CEO의 역할은 아래와 같다. 아래 업무를 직접 하지 않더라도 재능이 있는 임직원이 처리할 수 있도록 위임해야 한다.

(1) 회사의 Vision, Mission, Values, OKR 설정
(2) 고객(기존, 미래)과 소통함으로써 제품의 현재와 미래 문제 해결
(3) 이해관계자(주주, 고객, 직원 등)와 소통
(4) 주주(이사회, 투자자) 보고
(5) 임원 고용 및 관리
(6) 정기적인 1:1 및 팀미팅
(7) 각 부서와 팀, 개인이 OKR 생성하도록 돕고 책임지도록 함
(8) 채용 기준을 높게 유지하고 회사의 가치와 일맥상통하도록 함
(9) 회사 우선 순위에 따라 자원(예산, 보상) 할당
(10) 내·외부의 화재 진압 및 부서장이 없는 부서 직접 운영

CEO가 위임하면 안되는 역할은 3가지가 있다.

(1) 이해관계자(주주, 고객, 직원 등)와 소통
(2) 주주(이사회, 투자자) 보고
(3) 임원 고용(관리는 위임 가능)

Matt이 생각할 때 CEO는 자신이 좋아하는 역할의 기능만 수행해야 한다. 그 외에는 해당 업무를 사랑하는 다른 사람에게 위임할 수 있다. 가장 좋은 방법은 Chief of Staff를 고용하는 것이다.

창업자가 CEO에서 퇴직을 해야할 때는 창업자가 지쳤거나, 고용과 세일즈, 자금 유치 등과 관련해서 마음에 들지 않는 일(오로지 제품만 좋아할 때)이 있을 때다. 이때는 Chief of Staff나 COO가 아닌 CEO를 고용해야만 한다.

참고 자료 : Naval Ravikant & Matt Mochary : Why you don't need to be CEO

매주 자신이 설정한 목표를 완료하지 못했거나 할 일이 많은 경우 Chief of Staff를 고용할 때다. Chief of Staff는 당신에게서 받은 업무를 수행할 뿐만 아니라 절차 지향적으로 회사에 시스템을 구축할 수 있다. 요약하자면 당신을 위해 회사를 운영해줄 수 있다. Influitive의 CEO Mark Organ은 블로그에 Chief of Staff의 모범사례에 대해서 아래와 같이 설명하고 있다.

Mark는 회사가 성장함에 따라 점점 일이 많아져 혼란스러워 했다. Mark는 Linkedin의 공동 창업자인 Reid Hoffman의 Chief of Staff인 Sarah Imbach와 함께 한 적이 있다. Sarah는 회의에서 올바른 질문을 하고 모든 참석자가 고르게 말할 기회를 갖도록 하면서 회의를 진행했다. Mark는 그에게 여행 일정을 예약해줄 사람이 아니라 Chief of staff가 필요한 것임을 깨달았다.

Mark가 원한 이상적인 Chief of Staff는 (1) 회의에서 Mark를 대신할 수 있고 (2) Mark가 신경쓰지 못하는 부서의 내부 이슈를 전달할 수 있고 (3) Mark를 대신해 프로젝트를 진행할 수 있어야 했다. Mark는 이후 4년 동안 총 3명의 Chief of Staff를 고용했다. Mark가 생각하는 Chief of Staff의 방향성과, 업무 범위, 구체적인 역할은 아래와 같았다.

Chief of Staff의 고객은 CEO다. 그들은 음지에서 회사가 잘되는 것을 돕는다. Executive Assistant와 Chief of Staff가 다른 점은 업무 방향성이다. Chief of Staff는 여행 일정을 예약해주는 것이 아니라 전략적이고 중요한 항목에 대해서 때로는 의사결정을 하고 때로는 직접 업무를 한다. 그렇기에 Chief of Staff에게도 리더십 기술이 필요하다. 더 나아가 Chief of Staff는 CEO가 무엇에 집중해야 하는지 적시적소에 통찰력을 제공해야 한다. 오히려 Chief of Staff가 Executive Assistant를 고용할 수 있다. Chief of Staff의 구체적인 역할은 아래와 같다.

(1) 회사의 우선순위에 대해서 올바른지 점검 및 조정하고, 해당 우선순위 업무의 결과가 좋도록 도움
(2) CEO가 보지 못하고 닿지 않는(잘못된 채용, 수면 아래에서 발생하는 문제 등) 회사의 구석을 지속적으로 모니터링하고 개선
(3) CEO가 필요한 회의나 현장에서 CEO를 효과적으로 대체하는 스턴트 역할
(4) 사소한 일부터 중요한 일까지 모든 문제를 해결
(5) CEO가 새로운 아이디어에 개방적일 수 있도록 시야를 넓히는 것에 도움

Influitive의 Chief of Staff 기간은 18개월이다. 이후 그들은 임원 포지션으로 전환된다. Influitive의 Chief of Staff 중 한 사람은 현재 시장 확장 Vice President이고, 다른 한 사람은 유럽 지역 Vice President이다.

Chief of Staff로 가장 적합한 사람은 ex-컨설턴트다. Chief of Staff에게 회사의 모든 정보에 대해서 접근 권한을 주어야 진정으로 CEO의 스턴트가 될 수 있다. Chief of Staff를 교육시키는 최고의 방법 또한 회사의 모든 정보에 접근 권한을 주는 것이다. 중요한 부분은 직원들이 당신 대신 Chief of Staff를 찾는 것을 두려워하면 안되면서도 Chief of Staff가 당신의 이메일을 가로채서 응답하는 등 Gatekeeper가 되도록 하면 안된다는 것이다. 되도록 요청하거나 "아니오"라고 얘기하는 건들은 직접 소통하는 것이 좋다. Chief of Staff가 성장해 당신에게 위협이 된다는 생각은 좋지 않다.

Viz.ai의 CEO Chris Mansi는 Matt의 이상적인 배경을 가진 Chief of Staff를 기다리지 않는 것에 대해 동의한다고 한다. Chris는 GSB/HBS/McKinsey를 나오지 않은 Executive Assistant를 Chief of Staff로 승진시킨 적이 있다. 30일의 Shadowing(CEO를 같이 하는) 기간으로도 충분한 능력 형성이 되었던 것이다. 중요한 것은 CEO가 Chief of Staff를 완전히 신뢰해야 한다는 것이다. 그렇기에 회사 내부에서 승진하는 것도 좋은 생각이다.

첨부 자료 : Regina Gerbeaux(Formerly COO at Mochary Foundation)’s Operations & Chief of Staff resources
첨부 자료 : Coinbase President and COO: On operating the largest crypto platform
첨부 자료 : Regina Gerbeaux(Formerly COO at Mochary Foundation)’s Onboard yourself in 30 days as a Chief of Staff

Twitch의 CEO Justin Kan이 CEO와 Chief of Staff, Executive Assistant / Personal Assistant, Coach / Facilitator, VP Strategy / Technical Assistant의 R&R에 대해서 정의했다.

CEO는 (1) 투자 유치 (2) 임원 채용 (3) Internal cheerleading (4) 회사 대변(PR, 컨퍼런스 등) (5) 연간 계획 및 OKR 피드백, 승인 (6) 회사 핵심 가치 선정(Vision, Mission, Strategy (7) 높은 가치의 고객 세일즈 (8) 임원 1:1과 경력 개발에 집중해야 한다.

Chief of Staff는 (1) 2주 마다 CEO의 자원(시간, 에너지 등) 감사 (2) 임원 회의 안건 선정 및 진행 (3) 임원 이벤트 및 기획 (4) 새로운 프로젝트를 위한 전략적 리서치에 집중해야 한다.

Executive Assistant / Personal Assistant는 (1) CEO 일정 조정 (2) 메일 및 선물 (3) CEO의 개인적인 업무에 집중해야 한다.

Coach / Facilitator는 (1) 임원과의 1:1 미팅 (2) 임원과 직원 사이의 정기적인 문제 해결 (3) 회사 가치 정립 (4) 전사 교육 촉진에 집중해야 한다.

VP Strategy / Technical Assistant는 (1) 임원과 내부 전략 문서에 대해 피드백 (2) 내부 절차와 계획에 대한 평가 (3) 시장 확대 전략에 대한 초안 연구 (4) 전문적인 영역(법률 등)에 대한 검토 (5) Corporate Development 및 Non-growth 파트너십 (6) 임시적인 프로젝트 그룹 담당자의 역할에 집중해야 한다.

09. Board

Matt이 추천하는 이사회 구성은 3명(혹은 5명)이다. 짝수 의석은 투표가 원활하지 않을 수 있고, 구성원은 적을수록 좋기 때문이다. 이사회 참관인은 이사회가 직접 질문하지 않는 이상 말하지 않아야 한다.

회사에서 이사회에 제공하는 정보는 투명하고 취약해야 한다. 그럴수록 이사회에서 가치 있는 피드백을 얻을 확률이 높다. 또한, 회사 내부 문제에 대한 것보다는 이사회 구성원의 전문 분야에 대한 것을 물어보는 것이 좋다. 이사회 구성원 간의 신뢰가 부족하다면 신뢰를 쌓을 수 있도록 구성원을 교체하거나 어떤 방법이든 화합해서 절대적인 신뢰를 쌓는 것이 중요하다.

10. Product

스타트업의 성장과 제품 개발 속도는 반비례한다. 이러한 비효율성은 유니콘 스타트업이 탄생하고 나서 또 다른 스타트업에게 시장 기회를 주는 요인이 된다. 효율성을 되찾는 핵심 방법은 제품(기능) 전담 팀을 최소한(5명 내외)으로 유지하고 매주 팀에게 어떻게 실패했는지 물어봄으로써 팀에게 창업자 정신을 부여하는 것이다. 실패를 개선하는 과정에서 의사결정자의 승인을 제거하는 효과를 나타내어 신속한 제품 개발이 다시 가능하도록 한다.

제품 개발 절차는 제품을 만들고 고객을 찾는 것이 아니다. 제품 개발 절차는 아래와 같아야 한다.

(1) 잠재적인 예비 고객인 많은 사람과 얘기를 통해 그들의 문제를 확인
(2) 모든 고객의 유형과 문제를 기록해 군집화해서 트렌드를 파악
(3) 각 군집별로 고객이 몇 명인지 해결책에 얼마나 많은 비용을 지출하는지 등 시장성 파악
(4) 가장 많은 고객과 가장 많은 지불 의사, 가장 경쟁자의 경쟁력이 낮은 군집을 선택
(5) 해당 군집의 문제를 해결하는 제품 개발

중요한 것은 현재 고객와 미래 고객 모두에게 지속적으로 문제를 발견하는 절차를 갖추는 것이다.

첨부 자료 : April Dunford on product positioning, segmentation, and optimizing your sales process at Lenny's Podcast

11. Engineering

코드가 깨끗하고 검토(수정)가 거의 필요하지 않은 시니어 개발자만이 긍정적인 생산성을 얻을 수 있다. 시니어 개발자는 3배의 비용이 들지만 실제로는 10배를 생산한다. 왜냐하면 주니어 개발자의 비용과 생산성이 같기 때문이다.

현실적으로 시니어 개발자가 많지 않기 때문에 주니어 개발자를 키워야 한다. 다만, 야구에서도 마이너리그 선수를 지도하기 위해 메이저리그 선수에게 교육을 맡기지 않는 것을 기억해야 한다. 전문적인 교육 프로그램을 따로 구축하는 것이 효율적이다.

12. Marketing

보통 스타트업의 고객은 이미 스타트업보다 10배 더 자원이 많은 솔루션을 사용하면서 솔루션 공급사와 깊고 오랜 관계를 유지하고 있다. 고객이 전환하려면 기존 솔루션보다 제품이 10배는 더 좋아야 한다. 따라서, 한 번에 전체 시장을 쫓는게 아니라 특히 어려운 문제가 있는 한 군집부터 찾아서 해결해야 한다. 현재 솔루션에 가장 만족하지 않는 군집을 찾아 솔루션을 사용할 때 까지 집중하고, 그런 다음 다른 군집으로 넘어가야 한다.

첨부 자료 : Disciplined Entrepreneurship: 24 Steps to a Successful Startup

13. Sales

세일즈의 기초는 아래와 같다.

(1) 내가 신뢰하고 좋아하는 사람에게 소개받도록 하기
(2) Executive Assistant가 아닌 직접 연락하기
(3) 질문에 연중무휴 빠르게 응대하기
(4) 약속 시간을 존중하기(늦으면 빠르게 알리기)
(5) 사업의 관계를 넘어서 인간 관계를 맺기

신규 직원이 세일즈에 어려움을 겪는다면 다른 성공적인 세일즈 직원(초기에는 CEO)를 Shadowing하도록 하고 그것을 문서화시켜야 한다. 이 과정에서 성공적인 세일즈 직원이 시간을 낭비한다고 느끼므로 잘 해결해야 한다.

14. Feedback & Communication

잦고 투명한 피드백은 사업이 번창하는 것과 강력한 문화를 구축하는 것에 중요한 역할을 한다. 피드백과 투명성의 문화를 구축하는 것은 창업자만이 할 수 있는 일이다. 특히 비판적인 피드백은 소중히 여길 수 있어야 한다. 실질적이고 정직한 피드백을 받기 위해선 아래의 노력을 지속해야 한다.

(1) 부정적인 피드백을 주면 처벌이 아닌 칭찬을 받는 다는 것을 이해시켜라
 - "언제든지 편하게 피드백을 주세요"라고 말하는 것만으로는 충분하지 않으니 편하게 얘기할 수 있는 시간과 공간을 인위적으로 마련해라(1:1 혹은 회의 앞 뒤 5분 등)
(2) 상대방이 준 피드백을 인정하고 상대방의 감정에 공감해라
(3) 감사함을 표현하고 피드백 수락 여부에 대해 이유까지 명백하게 설명해라
(4) 준 피드백을 기한을 정하고 수행해라

대체불가능한 직원의 퇴사를 우려해 피드백을 보류하는 것은 최선이 아니다. 오히려 명확하게 피드백함으로써 더 좋은 효과를 볼 수 있다. 피드백을 주지 않는 다면 해당 인재는 실패할 것이다. 피드백을 효과적으로 전달하는 방법은 있다.

(1) 부정적인 피드백을 주기 전에 긍정적인 피드백을 먼저 줘라
(2) 해야할 것과 하지 말아야할 것을 공유해라
(3) 판단으로 피드백하지 말고 감정과 생각을 공유해라

첨부 자료 : Twitch Co-founder @Justin Kan shares lessons he learned as CEO

15. Fundraising

펀드레이징에서 투자자 소개는 굉장히 중요하다. 투자자를 소개받고 싶다면 먼저 당신의 인맥에서 해당 투자자를 아는 사람을 추린 다음에 그 사람들에게 당신이 얼마나 훌륭한지에 대한 칭찬과 함께 소개 메일을 작성하도록 부탁해라. 한 명이 아니라 여러 명에게 짧은 시간 내에 부탁하면 해당 투자자는 당연히 당신에게 연락할 것이다. 보통 투자자는 한 번은 추천은 받지만 세 번 이상 동시에 추천을 받는 경우는 거의 없기 때문이다. 여기서 중요한 것은 소개 메일의 내용이 동일하지 않도록 당신이 노력하는 것이다.

펀드레이징을 하는 방법에는 전통적인 방법과 관계를 통한 방법이 있다. 전통적인 방법은 슬라이드와 피칭을 통해 고객 문제부터 시장 크기, 솔루션, 팀원 등을 설명하는 보통의 방법이다. 관계를 통한 방법은 펀드레이징을 위한 만남 이전에 미리 투자자와 신뢰하고 우호적인 관계를 구축하는 것이다. 관계를 통한 방법은 시간이 더 걸리지만 훨씬 더 효과적이다. 여기서 중요한 것은 투자자가 당신을 좋아하고 신뢰한다는 확신이 들기 전까지는 회사에 대해서 얘기하지 않는 것이다.

첨부 자료 : Secret Playbook by Emergence Capital GP Joe Floyd

낮은 주당단가로 좋은 브랜드의 유명 투자자를 유치하는 것과 높은 주당단가로 투자자를 유치하는 것을 선택하는 과정에서 만약 기존 투자자 중에 좋은 브랜드의 유명 투자자가 있다면 전자를 다시 선택할 필요는 없다.

투자를 희망하는 투자자 중에서 어떤 투자자가 실제로 Value-add를 해줄지 궁금하다면 투자를 받기 전에 미리 필요 사항을 요청하고 해당 요청을 수행하는 투자사에 받으면 된다.

장기적으로 대부분의 투자자는 점점 도움이 되지 못한다. 처음에는 Value-add가 가능하지만 시간이 지남에 따라 도움은 유효하지 않지만 의견은 계속 내기에 이를 인지하고 있어야 한다.

모든 신규투자자와는 좋은 관계를 유지해야 한다. 마음에 들지 않는 안건에 대해서 "아니오"라고 할 수 있다. 이를 위해 정기적으로 의견을 나누고 관계를 맺는 것을 추천한다.

상장은 재정적 유연성을 제공한다. 하지만 운영 유연성을 제한한다. 상장이 회사에 안좋은 영향을 끼치는 것은 다음과 같다. 먼저 주식 가치가 떨어지면 많은 인재가 회사를 떠난다. 그렇기에 회사는 주가 방어에 집중한다. 주가 방어에 집중을 위해서는 다음 분기 실적을 예측하고 성장을 계획해야 주주가 팔지 않는다. 만약 예측을 충족하지 못하면 주주가 팔 것이다. 예측을 충족하면 다음 예측을 위해 더 큰 압력이 있다. 그 과정에서 공매도자는 회사의 나쁜 점을 강조한 리포트를 내면서 숏포지션을 취할 수 있다.

Mark Zuckerberg도 Facebook의 상장을 원하지 않았다. 그러나 Facebook의 많은 직원이 그들의 스톡옵션을 행사하고 비상장거래를 하고 있었다. 그 결과로 회사의 주주가 500명 이상이 되자 SEC는 회사의 상장을 요구했다. 이를 본 Palantir는 다른 펀드와 협력하여 직원들의 스톡옵션을 구매해 주주가 500명 이상이 되지 않도록 했다.

이 세상에는 자본이 풍부하지만, 운영의 자유는 한 번 잃으면 찾기 어렵다.

보통 회사는 상장한 다음 회사 주식 투자자를 선택할 수 없다고 생각한다. Founder Letter를 통해 선택할 수 있다. Jeff Bezos처럼 단기 투자자의 약한 마음을 겁주어 쫓아내고 장기 투자자를 끌여들이면 된다. 회사가 이익이 없을 때, 대중은 회사가 이익을 재투자한 것인지 진짜 이익이 없는 것인지 알 수 없다.

회사에서 변호사가 필요할 때는 투자 계약서와 고용 및 해고, 고객과의 계약, 외국인 팀원 비자 취득 등이 있다. 분명 유명한 로펌은 투자자에게 친숙하기 때문에 투자 계약서 수정에 유리하다. 다만, 비용이 부티크 로펌에 비해 상당히 비싸다. 따라서, 회사 초기에는 법률 자문을 구하는 것이 좋다.

참고 자료 : Legal - closing a round - cost and time

17. Others

첨부 자료 : Q&A with Matt Mochary
첨부 자료 : Book List for CEO
첨부 자료 : Milestones: What to be ready for