시장

한국의 페이팔 마피아를 찾아보자

회사의 성장에 따라 임직원의 퇴사는 자연스러운 현상입니다. 미국의 PayPal Mafia를 살펴보면서 한국에는 어떤 Mafia가 있는지 살펴보겠습니다.

신지식(Knowledge Shin)

2022년 12월 7일 — 24 min read

서문

PayPal Mafia

한국의 PayPal Mafia #01 : 네이버

한국의 PayPal Mafia #02 : 카카오

한국의 PayPal Mafia #03 : 배달의민족

한국 Mafia vs 미국 Mafia

투자사로 넘어온 창업자

00. 서문

회사가 성장함에 따라 초기에 같이 창업했던 멤버가 떠나기도 하고 늦게 들어온 핵심 멤버가 아이디어를 찾아 창업을 하기도 합니다. 이때 기존 회사의 창업가나 투자사가 투자를 하기도 합니다. 이처럼 스타트업 생태계에서는 창업과 투자, 이직이 자연스럽게 어우러져 있습니다.

'PayPal Mafia'라는 단어에 많이 익숙하시리라 생각합니다. 거래자 간 중계를 해주는 에스크로 서비스를 하는 PayPal은 1998년 Max Levchin과 Luke Nosek, Ken Howery, Peter Thiel이 설립한 Confinity에서 시작해 이후 Elon Musk의 X.com에 인수되면서 1999년에 탄생했습니다. 총 13~23명이 'PayPal Mafia'로 알려져 있습니다.

한국의 스타트업 생태계도 성장하면서 유니콘 스타트업의 초기 멤버나 공동창업자가 퇴사하고 다시 창업을 하기도 합니다. 이번 글에서는 미국의 'PayPal Mafia'를 살펴보면서 한국에는 어떤 Mafia가 있는지 살펴보겠습니다.

01. PayPal Mafia

외국에는 'PayPal Mafia'가 각각 창업한, 투자한, 근무한, 자문한 회사들의 관계를 한 눈에 볼 수 있는 사이트(https://fleximize.com/paypal-mafia/)도 있습니다.

출처 : Original photo by Corbis, edit by happist

01. Peter Thiel

1967년생으로 Stanford를 졸업한 Thiel은 Securities lawyer로 커리어를 시작해 Thiel Capital Management를 1996년에 창업했고, 이후 1998년 PayPal을 CEO로서 공동창업합니다.
PayPal 매각 후 Global macro hedge fund인 Clarium Capital과 빅데이터 스타트업인 Palantir Technologies, VC인 Founders Fund, VC인 Valar Ventures, VC인 Mithril Capital을 차례로 창업 또는 공동창업했습니다. 한때는 Y-Combinator에 파트너로 참여하기도 했습니다.
Facebook을 비롯해 Reddit, SoFi, Zynga, Quora 등 수십개의 유명 스타트업에 투자했습니다.
Thiel Foundation을 만들어 유망한 창업가를 양성하고 있으며, 22년 발표에 따르면 한국인 중에서는 처음으로 Ryan Park을 선정했습니다.

02. Max Levchin

1975년생으로 UIUC를 졸업한 Levchin는 PayPal 창업 이전에 1995년 Nosek과 Banister와 함께 SponsorNet New Media를 창업했었습니다. Thiel과 함께 CTO로서 창업한 Confinity는 원래 보안 관련 솔루션을 만들었으며 이때 새롭게 개발한 결제 관련 제품이 PayPal이었습니다.
PayPal 매각 후 Personal media-sharing service인 Slide를 창업해 구글에 매각했으며, 이후 구글에서 VP of engineering으로 근무했습니다. 구글을 퇴사하고 Affirm을 Palantir Technologies의 공동창업자인 Nathan Gettings와 공동창업했습니다.
Yelp와 Evernote, Opendoor, Angelist 등 수십개의 유명 스타트업에 투자했습니다.

03. Elon Musk

1971년생으로 UPenn을 졸업한 Musk는 그의 친형제와 함께 온라인 지도를 제공하는 Zip2를 1995년에 창업해 1999년에 매각했습니다. 이후 X.com을 창업하고 Confinity를 인수해 PayPal을 만들었습니다. SpaceX와 Tesla, Neuralink, The Boring Company, OpenAI 등을 창업하기도 했습니다. 최근 Twitter를 인수했습니다.

04. Luke Nosek

1975년생으로 UIUC를 졸업한 Nosek은 1995년에 Levchin과 Banister와 함께 SponsorNet New Media을 창업했었습니다. 이후 Nosek은 Netscape에서 일하다가 PayPal을 공동창업합니다.
2005년 Thiel과 Howery와 함께 VC인 Founders Fund를 창업했습니다. 2017년 Founders Fund를 떠나 우주 탐험에 초점을 두고 투자하는 Gigafund를 만들었으며, SpaceX에 첫 기관투자를 하기도 했습니다.

05. Ken Howery

1975년생으로 Stanford를 졸업한 Howery는 CFO로서 PayPal을 공동창업했으며, 매각 후 Thiel의 Global macro hedge fund인 Clarium Capital Management에서 VP of pe로 근무했습니다. Thiel과 Nosek과 함께 VC인 Founders Fund를 창업하기도 했습니다.
2019년 트럼프 대통령과 함께 스웨덴의 미국 대사로 2021년까지 근무했습니다.

06. David Sacks

1972년생으로 Stanford를 졸업한 Sacks는 PayPal에 COO로 합류했습니다. 이후 2006년에 Geni.com을 창업해 MyHeritage에 2012년에 매각했으며, 2008년에 Yammer를 창업해 2012년에 Microsoft에게 매각했습니다.
Eventbirte와 Opendoor, Affirm, Airbnb, Bird, Facebook, Mixpanel, Palantir Technologies, Slack, SpaceX, SurveyMonkey, Uber 등 수십개의 유명 스타트업에 엔젤투자를 했습니다.
2017년에 Bill Lee와 함께 VC인 Craft Ventures를 창업했습니다.

07. Keith Rabois

1969년생으로 Stanford를 졸업한 Rabois는 학부 시절 Libertarian 학보인 The Stanford Review에 에디터로 참여하면서 Peter를 알게 되었습니다. The Stanford Review의 유명한 멤버로는 Thiel을 비롯해 Howery, Sacks, Stephen Cohen(co-Founder of Palantir Technologies), Joe Lonsdale(co-Founder of Palantir Technologies), Stepehn Russel(co-Founder of Prism Skylabs), Gideon Yu(Former CFO of YouTube, Facebook) 등이 있습니다.
2000년부터 2002년까지 PayPal에서 임원으로 근무한 뒤 2005년부터 2007년까지 LinkedIn에서 근무했습니다. 2010년에는 Square에 COO로 합류했으며 2013년 성희롱 혐의로 사임하고, Khosla Ventures에 합류해 2019년까지 재직했습니다. 2014년에 Opendoor를 공동창업하기도 했으며, 현재는 Founders Fund의 GP로 근무하고 있습니다.
Yelp와 YouTubem, Palantir Technologies, Lyft, Airbnb, Eventbrite 등 수십개의 유명 스타트업에 투자했습니다.

08. Reid Hoffman

1967년생으로 Stanford를 졸업한 Hoffman은 Napa Valley의 와이너리 Inglenook과 Apple Computer 등에서 근무했으며, 온라인 데이팅 서비스인 1997년 SocialNet을 공동창업했습니다. Socialnet을 하면서 PayPal의 이사진에 합류했고 2000년에 완전히 Socialnet을 떠났습니다. Reif의 PayPal에서 역할은 소방관이었다고 합니다.
PayPal 매각 후 2002년 Reid는 SocialNet을 공동창업했던 멤버와 함께 LinkedIn을 창업했습니다. Microsoft 매각 후 DeepMind의 공동창업자인 Mustafa Suleyman과 함께 Inflection AI를 창업했습니다.
2010년 Hoffman은 VC인 Greylock Partners에 합류해 Airbnb, Blockstream, IronPort, Tagged, Zynga 등 수십개의 유명 스타트업에 투자했습니다.

09. Roelof Botha

1973년생으로 University of Cape Town을 졸업한 Botha는 Mckinsey에서 2년을 근무하고 Stanford MBA를 졸업한 뒤 2000년에 PayPal에 Corporate development 이사로 합류합니다.
2003년에 Sequoia Capital에 합류했고 YouTube와 Instagram, Square 등의 투자에 관여했습니다. 2017년 Sequoia의 US 운영을 담당하기 시작했고, 2022년 Sequoia의 글로벌 브랜드 및 운영을 담당하기로 했습니다.

10. Russel Simmons

1960년생으로 UIUC를 졸업한 Russel은 1999년에 엔지니어로 PayPal에 합류했고 매각 후 2004년 Stoppelman과 함께 Yelp를 CTO로서 창업했으며 2010년 자문역으로 역할을 바꾸고 오랜 휴가를 떠났습니다. 2012년 온라인으로 언어를 배울 수 있는 Learnirvana를 창업했지만 현재는 운영하지 않는 것으로 보입니다.

11. Jawed Karim

1979년생으로 UIUC를 졸업한 Karim은 2002년 PayPal에서 일하며 Chad Hurley와 Steve Chen을 만나 2005년에 YouTube를 창업했습니다. 아쉽게도 Karim은 Hurley와 Chen과는 다르게 다른 본업(연구로 추정)에 집중을 원해 가장 지분이 낮았습니다.
2008년 Youniversity Ventures를 창업해 학생 창업을 장려하고 있습니다. 현재는 운영하지 않는 것으로 보입니다.

12. Jeremy Stoppelman

1977년생으로 UIUC를 졸업한 Stoppelman은 X.com에서 엔지니어로 일하며 PayPal까지 함께 했다. 2004년 Simmons와 함께 Yelp를 CEO로서 창업했습니다. 현재까지 Yelp의 CEO로 근무하고 있습니다.

13. Andrew McCormack

UPenn을 졸업한 McCormack은 Citicorp에 인수된 eCount와 Yahoo!에서 Corporate development로 근무했으며 2001년 PayPal에서 Thiel과 Musk와 함께 일했습니다.
이후 Thiel Capital Management와 Global macro hedge fund인 Clarium Capital의 업무를 도왔으며, 뉴욕 VC인 Valar Ventures를 창업했습니다.

14. Premal Shah

Stanford를 졸업한 Shah는 PM으로 PayPal에서 근무했습니다. 2004년(안식년) 인도에서 P2P Micro-lending을 고안했습니다. 이후 실리콘밸리로 와서 2005년 비영리재단인 Kiva를 공동창업했습니다.

15. Others

1975년생으로 UIUC를 졸업한 Scott Banister는 Cisco가 인수한 IronPort Systems를 Scott Wiess(현재 a16z GP)와 창업했으며, Uber와 SpaceX를 비롯해 Zappos, Facebook, Tagged 등 수십개의 유명 스타트업에 투자했습니다.
1966년생으로 Johns Hopkins를 졸업한 Dave McClure는 Microsoft와 Intel 등에서 기술 컨설턴트 경력을 쌓았고, 2001년부터 2004년까지 PayPal에서 Head of Marketing으로 근무했습니다. 이후 Facebook 투자 경험을 거쳐 2010년 500 Startups를 창업했습니다.

'PayPal Mafia'의 네트워크를 살펴보면서 그 네트워크의 범위와 명성이 상당함을 확인할 수 있었습니다. 가히 현재 실리콘밸리의 기초를 쌓았다고 해도 이상하지 않다고 생각합니다. 그렇다면 한국에는 어떤 'PayPal Mafia'가 있는지 찾아보도록 하겠습니다.

02. 한국의 PayPal Mafia #01 : 네이버

(뒷줄 왼쪽부터) 김정호, 이해진, 최재영, 강석호 / (앞줄 왼쪽부터) 권혁일, 김보경, 김희숙, 오승환

위 사진은 네이버의 창업 초창기, 아래 사진은 네이버의 창업 20주년(2019년 6월) 기념 사진입니다. 네이버가 삼성SDS의 사내 벤처에서 시작한 것은 다들 아실겁니다.

(뒷줄 왼쪽부터) 권혁일, 김정호, 최재영, 오승환, 김희숙 / (앞줄 왼쪽부터) 김보경, 이해진, 강석호

01. 김정호

1990년 삼성 SDS에 입사해 네이버 공동창업 이후 NHN 한게임 대표와 NHN 차이나 대표 등을 역임했습니다. NHN의 인사 담당 임원이었던 이진희 공동창업자와 함께 베어베터를 2012년에 설립했습니다.
베어베터는 발달장애인의 지속 가능한 고용을 위해 만들어진 사회적 기업입니다. 커피와 쿠키, 화환 등을 만드는 사업장을 마련해 장애인들이 일할 수 있도록 돕습니다. 카카오에 명함과 꽃, 포스터를 납품하기도 합니다. 카카오의 김범수 창업자와 인연이 있기 때문입니다.
김범수 창업자가 설립한 재단법인 브라이언임팩트 신임 이사장에 무보수로 선임되기도 했습니다. 베어베터에서도 무보수로 일하며, 퇴사하면서 매각한 네이버 주식을 다시 카카오와 넵튠, 크래프톤 등에 투자하기도 했습니다. 최근 트레블 테크 '액스(AX)'의 시리즈 A 투자에 참여했습니다.

02. 오승환

삼성SDS에서 7년 동안 개발자로 일하고 네이버를 창업하면서 주로 영업과 마케팅, 관리 업무를 담당했다고 합니다. 이후 삶에 대한 근원적인 고민을 종교 입문을 통해 해결하면서 그때부터 사회공헌그룹장과 해피빈재단 이사장, 네이버문화재단 이사장을 지냈습니다.
2014년 1월 더작은재단을 설립해 청소년에게 직접 전도하는 사역을 하고 있습니다.

03. 김보경

창업자 중 유일한 여성인 김보경님은 아동 도서 출판사 '개암나무'를 운영하고 있습니다. 네이버 재직 당시 '지식인'과 '주니어 네이버'를 만들었다고 합니다.

04. 최재영

네이버를 퇴직하고 수능을 응시해 경희대 한의대에 입학했다고 합니다. 이후 홍대에서 한의원을 개업했다고 합니다.

05. 권혁일

1994년 삼성SDS에 입사해 1996년 NHN 이사직을 거쳐 2005년 해피빈 서비스를 출시하고 2010년에 해피빈재단 대표로 선임되었습니다.
권혁일님은 학창 시절부터의 꿈이었던 작곡가가 되기 위해 판교의 자택에 음악실을 만들어서 지내고 있다고 합니다.

06. 김희숙

이해진 창업자와 고등학교 동창인 김희숙님은 경기도 안성 용설리로 귀농해서 지내고 있다고 합니다.

07. 강석호

네이버 초기 가나다 순으로 사번을 정리하면서 사번 1번이 된 강석호님은 2021년 까지 현직으로 개발 업무를 수행했다고 합니다. 현재까지 재직중인지는 확인이 불가합니다.

08. 이해진

1967년생으로 상문고-서울대 전자계산기공학 학부-KAIST 전산학 석사를 취득한 뒤 삼성SDS에 입사했다가 1999년 네이버를 창업했습니다. KAIST 시절 룸메이트는 고 김정주 넥슨 창업자였습니다. 카카오 김범수 창업자가 1998년 창업한 한게임은 2000년 네이버 이해진 창업자의 네이버컴과 합병해 NHN이 되었습니다.
이후 2001년부터 2013년까지 NHN 재팬 회장 등을 역임했고, 2013년부터 현재까지 LINE 회장을 맡고 있습니다. 이와 동시에 2013년부터 2017년까지는 네이버 이사회 의장을 맡다가, 2017년부터 네이버 글로벌 투자 책임자(GIO)를 맡고 있습니다.
다음 이재웅 창업자와는 이웃사촌이었으며 네이버 초창기에 다음이 네이버에게 검색엔진 외주를 맡기기도 했습니다.

09. Others

공동창업자 이외에도 팀블라인드 문성욱(네이버에 인수된 윙버스 창업) 대표와 포티투닷 송창현(네이버 CTO) 대표, 스마트스터디 김민석(NHN 게임 퍼블리싱 업무 수행) 대표, 업스테이지 김성훈(네이버 클로바 AI 리더) 대표, 그립컴퍼니 김한나(네이버 스노우 마케팅 총괄) 대표 등이 있습니다.

03. 한국의 PayPal Mafia #02 : 카카오

카카오 김범수 창업자는 한게임을 창업했었고, 당시 한게임이 네이버컴과 합병하면서 된 NHN의 대표였습니다. 이제범님은 당시 스타트업을 창업한 20대 후반이었다고 합니다. 서울대 산업공학과 선후배 사이인 그들은 서울대 산업공학과 박종헌 교수의 소개로 만나게 되었습니다. 이후 둘은 아이위랩(IWILAB)을 설립합니다. 아이위랩은 여러 서비스의 실패 끝에 카카오톡을 만들 수 있었습니다.

01. 김범수

1966년생으로 1986년 서울대학교 산업공학과에 입학했습니다. 1992년 동 대학원 석사 졸업 이후 삼성SDS에 입사했고 1998년 6월 남궁훈님(카카오 전 대표)과 함께 한양대학교 앞에 '미션넘버원'이라는 PC방을 창업합니다. 이때 그들은 한 자리에서 모든 컴퓨터를 관리할 수 있는 시스템을 개발해 많은 돈을 벌었다고 합니다. 이후 1998년 8월 삼성SDS를 퇴직하고 1998년 11월 한게임을 창업합니다.
한게임은 네이버컴과 합병해 NHN이 되고 카카오 김범수 창업자는 공동대표가 됩니다. 2006년 12월 아이위랩을 창업한 뒤 2007년 NHN 대표직을 사임하고 2010년 3월 카카오톡을 런칭했습니다. 아이위랩은 2010년 카카오로 사명이 바뀝니다.
카카오톡은 2010년 12월 엔젤투자자로부터 50억원 투자를 받았습니다. 이후 2011년 8월 현재 라구나인베스트먼트의 박영호 대표이사(당시 한국투자파트너스 팀장)님이 투자를 집행했습니다. 박영호님은 한국투자파트너스에 합류하기 이전에 NHN에서 7년 동안 근무했었으며, 남궁훈님과 친분이 있었다고 합니다.

02. 이제범

서울대학교 산업공학과 97학번으로 2004년 인터넷을 통해 문서를 다양한 기기에 공유하도록 돕는 '맥스트론'을 창업했습니다. 이후 아이위랩(카카오) 창업 및 2006년부터 2014년 9월까지 카카오의 CEO를 역임했습니다. 2015년 카카오 퇴사와 함께 약 65억원으로 추정되는 스톡옵션을 모두 처분했다고 합니다.
이후 이승준 전략지원팀장과 남대련 시니어 개발자, 구경렬 카카오톡 메시지팀 총괄과 함께 어메이즈VR을 창업했습니다.

03. 이확영

삼성SDS에서 카카오 김범수 창업자와 인연을 맺었습니다. 이후 2007년 5월 CTO로 합류해 2013년 그만뒀습니다. 퇴직 이후 2014년 반승혼 전 카카오 게임총괄 부사장과 함께 8CRUZ 게임회사를 창업합니다. 8CRUZ는 Grepp이 되어 개발자 채용 플랫폼인 프로그래머스를 서비스하고 있습니다.
최근 일어난 카카오의 데이터센터 화재를 해결하기 위해 생긴 카카오 비상대책위원회 원인조사소위원장을 맡고 있습니다.

04. Others

공동창업자 이외에도 당근마켓 김재현 대표와 베이스인베스트먼트 강준열 대표, 김기사랩 박종환 대표, 트레바리 윤수영 대표, 청소연구소 연현주 대표 등이 있습니다.

04. 한국의 PayPal Mafia #03 : 배달의민족

위 사진은 2010년 배달의민족 서비스를 만든 공동창업자와 핵심 멤버들입니다. 아래 사진은 각각의 배달의민족 근무 기간입니다.

01. 윤현준

2015년까지 CTO를 역임했고, 2018년까지는 COO로, 이후 배민라이더스 사업을 총괄하는 등 여러 신사업을 맡았습니다. 현재는 잡코리아의 대표이사로 선임되었습니다.

02. 김수권

2011년 김수권님이 대웅제약 병원영업기획 부서에서 근무할 때 당시 다른 친구가 배달의민족 서비스를 김봉진 대표님과 만든다고 해서 훈수를 뒀다가 김봉진 대표와 만나게 된 것이 인연이 되었다고 합니다. 배달의민족 공동창업자로서 세일즈 디렉터와 배민라이더스 초대 대표를 역임하기도 했습니다. 2016년 11월 퇴사 이후 2017년 해외 패키지여행 가격비교 플랫폼인 트립스토어를 운영하는 엑스트라이버를 창업했습니다.

03. 조성우

현대중공업 홍보실을 2011년에 퇴사하고 3번의 피봇팅(소셜커머스-회식장소 추천-신선배송)을 거쳐 만든 덤앤더머스 법인을 2015년에 배달의민족이 인수했습니다. 덤앤더머스는 배민프레시로 바뀌었고 조성우님은 배민프레시 대표를 역임하다가 2017년 퇴사합니다. 이후 미국 여행의 과정에서 비대면 모바일 세탁 서비스 아이디어를 얻어 런드리고 서비스를 만들어 의식주컴퍼니를 설립합니다.

04. 민금채

여성조선에서 연예부 기자로 시작해 다음커뮤니케이션에서 콘텐츠 제작자로 일하다 다음카카오에서 커머스 마케팅 총괄을 역임했습니다. 이후 배달의민족에서 요리 레시피 카드와 식재료를 배달해주는 배민쿡 사업을 담당했습니다.
배민쿡 사업 종료 이후 버려지는 농산물(못난이)을 판매하는 지구인컴퍼니를 설립합니다. 지구인컴퍼니는 이후 대체육에 집중하고 있습니다.

05. 김봉진

1976년생으로 서울예대에서 실내디자인을 전공했고, 졸업 후 NHN 등에서 웹 디자이너로 근무했습니다. 2010년 6월 배달의민족 서비스를 먼저 출시했고, 2011년 3월 배달의민족 회사를 설립했습니다.

06. 최정이

배민키친 총괄과 배달의민족 투자유치 이사를 역임했고 2017년 배달의민족을 퇴사했습니다. 이후 2년 동안 배달 전문 음식점을 운영했습니다. 배달 전문 음식점을 하면서 얻은 경험을 바탕으로 공유 주방 서비스인 고스트키친을 만드는 단추로끓인스프를 설립했습니다.

07. 이진복

배민연구소장을 역임했던 이진복님은 공유 킥보드 플랫폼 킥고잉을 서비스하는 울룰로를 2018년 4월 CTO로서 공동창업했습니다.

05. 한국 Mafia vs 미국 Mafia

살펴보면서 느낀 한국과 미국의 가장 큰 차이점은 벤처투자 부분이었습니다. 미국은 대부분이 투자사에 파트너로 재직중이거나 엔젤 투자를 많이 하고 있었습니다. 반면 한국은 재창업하거나 자신의 꿈(음악, 귀농, 사역 등)을 찾아 떠난 사례가 대부분이었습니다. 어쩌면 한국의 교육 커리큘럼으로 인해 발현된 차이일 수도 있겠다는 생각을 했습니다. 실제로 여러 기사를 보면 회사가 성장하는 과정에서 겪은 끊임없는 대내외 생존 경쟁이 과도한 피로감을 줬다고 합니다.

다른 한 편으로는 경험많으신 선배님들이 한 회사를 재창업을 하시는 것보다 여러 회사에 투자(투자사 창업 및 재직, 엔젤 등)를 하시는 것이 한국 스타트업 생태계에 더 좋은 결과를 가져올 수 있지 않을까 합니다. 선배님들의 깊은 경험이 초기 스타트업의 시행착오를 줄일 수 있습니다.

06. 투자사로 넘어온 창업자

투자사를 창업해서 후배들의 창업을 도와주는 선배가 있습니다. 가장 유명한 사례는 매쉬업엔젤스와 프라이머 입니다. 매쉬업엔젤스는 다음커뮤니케이션의 공동창업자인 이택경 대표 파트너님이 창업하신 초기 투자사입니다. 대표적인 포트폴리오로는 오늘의집과 마이리얼트립, 리멤버 등이 있습니다. 프라이머는 이니시스의 창업자인 권도균 대표 파트너님이 창업하신 초기 투자사입니다. 대표적인 포트폴리오로는 번개장터와 데일리호텔, 스타일쉐어 등이 있습니다.

최근에 투자사로 넘어온 선배님이 두 분 계십니다. 첫번째는 비바리퍼블리카(토스)를 공동창업한 베이스인베스트먼트의 이태양 그로스 파트너님 입니다. 토스의 첫 PO로 초기 토스 서비스의 성장을 주도적으로 이끈 인물입니다.